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Sigma-Aldrich

Tris(methylthio)methane

98%

Synonyme(s) :

Trimethyl trithioorthoformate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3S)3CH
Numéro CAS:
5418-86-0
Poids moléculaire :
154.32
Numéro Beilstein :
1733825
Numéro MDL:
MFCD00009851
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855282
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.577 (lit.)

Point d'ébullition

102 °C/15 mmHg (lit.)
225-227 °C (lit.)

Pf

16 °C (lit.)

Densité

1.16 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CSC(SC)SC

InChI

1S/C4H10S3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3

Clé InChI

YFMZQCCTZUJXEB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tris(methylthio)methane is a carboxylic anion equivalent.

Application

Tris(methylthio)methane has been used in synthesis of:
  • (−)-nephrosteranic acid and (−)-roccellaric acid
  • (4R,5R)-5-({[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}methyl)4-[tri(methylthio)methyl]tetrahydro-furan-2-one
  • terminal difluoromethylenes

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

186.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

86 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Bin Mao et al.
Organic letters, 13(5), 948-951 (2011-01-28)
An efficient catalytic asymmetric synthesis of chiral γ-butenolides was developed based on the hetero-allylic asymmetric alkylation (h-AAA) in combination with ring closing metathesis (RCM). The synthetic potential of the h-AAA-RCM protocol was illustrated with the facile synthesis of (-)-whiskey lactone
Claudia Mugnaini et al.
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Novel nucleoside analogues of both D and L enantiomeric series were prepared by coupling reaction between a 2',3'-dideoxy-3'-modified furanose moiety and four different nucleobases. Though in all cases anomeric mixtures of nucleosides were obtained, the presence of the sterically bulky
From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1, 1-difluoroolefins using BrF3.
Hagooly A and Rozen S.
Journal of Fluorine Chemistry, 126(8), 1239-1245 (2005)

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