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Sigma-Aldrich

(+)-Noe-lactol dimer

≥99%

Synonyme(s) :

(+)-MBF-OH dimer, (+)-Noe’s reagent, (2R,3aS,4R,7aS)-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl ether, Bis[(2R,3aS,4R,7aS)octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl] ether

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H38O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
374.56
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99%

Forme

solid

Activité optique

[α]21/D +199.1°, c = 2.25 in THF

Pf

150-151 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(C)[C@H]3O[C@@H](C[C@@H]23)O[C@@H]4C[C@H]5[C@H]6CC[C@@](C)([C@H]5O4)C6(C)C

InChI

1S/C24H38O3/c1-21(2)15-7-9-23(21,5)19-13(15)11-17(26-19)25-18-12-14-16-8-10-24(6,20(14)27-18)22(16,3)4/h13-20H,7-12H2,1-6H3/t13-,14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-,23-,24-/m0/s1

Clé InChI

VUDXCBLBKXFCNA-VFQSMPPFSA-N

Application

(+)-Noe-lactol dimer can be used to prepare:
  • Axially chiral isoquinoline derivatives by reacting with pyridinium p-toluenesulfonate.
  • Halofuginone lactate.

Informations légales

Noe-Lactol is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Enantioselective synthesis of axially chiral 1-(1-naphthyl) isoquinolines and 2-(1-naphthyl) pyridines through sulfoxide ligand coupling reactions
Baker RW, et al.
Tetrahedron, 61(15), 3733-3743 (2005)
(2R, 3S)-(+)-and (2S, 3R)-(−)-Halofuginone lactate: Synthesis, absolute configuration, and activity against Cryptosporidium parvum
Linder MR, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(15), 4140-4143 (2007)

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