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Sigma-Aldrich

Bis(tetrabutylammonium) dichromate

99%

Synonyme(s) :

TBADC, Tetrabutylammonium dichromate

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3CH2CH2CH2)4N]2Cr2O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
700.92
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

99%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

139-143 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/2C16H36N.2Cr.7O/c2*1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;;;;;;;;;/h2*5-16H2,1-4H3;;;;;;;;;/q2*+1;;;;;;;;2*-1

Clé InChI

MMKQSIQNDMIVIN-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Bis(tetrabutylammonium) dichromate (TBADC) is a mild oxidizing agent[1][2] which can be used as a reagent for:
  • Preparation of nitrophenol derivatives and quinones under aprotic reaction conditions.[3]
  • Conversion of oximes to carbonyl compounds under microwave irradiation.[4]
  • Catalyst precursor for gas phase dehydration of acetic acid to ketene.[5]

Reagent for:
  • Preparation of nitrophenol derivatives and quinones under aprotic reaction conditions
  • Conversion of oximes to carbonyl compounds under microwave irradiation

  • Catalyst precursor for catalytic gas phase dehydration of acetic acid to ketene
  • Crosslinking agent

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Ox. Sol. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Nitration of phenolic compounds and oxidation of hydroquinones using tetrabutylammonium chromate and dichromate under aprotic conditions.
Pourali AR and Goli A
Journal of Chemical Sciences (Bangalore), 123(1), 63-67 (2011)
Bis (tetrabutylammonium) Dichromate.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Regeneration of carbonyl compounds from oximes using BTBAD under microwave irradiation.
Murugan R and Reddy BSR
Chemistry Letters (Jpn), 33(8), 1038-1039 (2004)
Bis-tetrabutylammonium Dichromate as a Neutral and Selective Oxidant of Hydroxy Compounds.
Santaniello E and Ferraboschi P
Synthetic Communications, 10(1), 75-81 (1980)
Catalytic gas phase dehydration of acetic acid to ketene.
Waters T, et al.
International Journal of Mass Spectrometry, 228(2-3), 599-611 (2003)

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