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Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylhydroxylamine hydrochloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NOH · HCl
Numéro CAS:
16645-06-0
Poids moléculaire :
97.54
Beilstein:
3905683
Numéro CE :
240-691-8
Numéro MDL:
MFCD00012600
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853241
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

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Forme

solid

Pf

107-109 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

Cl[H].CN(C)O

InChI

1S/C2H7NO.ClH/c1-3(2)4;/h4H,1-2H3;1H

Clé InChI

HWWVAHCWJLGKLW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

N,N-Dimethylhydroxylamine hydrochloride is an organic compound often used as an organocatalyst to increase Morita-Baylis-Hillman reaction rate by reducing the activation energy of the rate-limiting aldol step. [1]

Application

N,N-Dimethylhydroxylamine hydrochloride was used in the synthesis of 4,4-dimethyl-2,5,5-triphenyl-l.3-dioxa-4-azonia-2-bora-5-boratacyclopentane[2]. It was also used as a polymer-chain terminator.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000268836
0000257418
0000268836
0000257418
0000207599

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Structural studies of organoboron compounds. XVI. Preparation and crystal and molecular structures of 4, 4-dimethyl-2, 5, 5-triphenyl-1, 3-dioxa-4-azonia-2-bora-5-boratacyclopentane and 4, 4, 5, 5-tetramethyl-2, 2-diphenyl-1, 3-dioxa-4-azonia-2-boratacyclopentane.
Canadian Journal of Chemistry, 62(5), 838-844 (1984)
Hana Popelkova et al.
Photosynthesis research, 110(2), 111-121 (2011-11-02)
The photosystem II (PSII) manganese-stabilizing protein (PsbO) is known to be the essential PSII extrinsic subunit for stabilization and retention of the Mn and Cl(-) cofactors in the oxygen evolving complex (OEC) of PSII, but its function relative to Ca(2+)
A R Tunoori et al.
Organic letters, 2(25), 4091-4093 (2000-12-12)
[structure] The reagent [bis(2-methoxyethyl)amino]sulfur trifluoride (Deoxo-Fluor reagent) converts carboxylic acids to the corresponding acid fluorides, which then react with N,N-dimethylhydroxylamine to give the corresponding Weinreb amides in high yields. The reaction proceeds without racemization when optically active acids are used
J Taira et al.
Biochimica et biophysica acta, 1336(3), 502-508 (1997-11-21)
Hydroxylamine (HA), which is a natural product of mammalian cells, has been shown to possess vasodilatory properties in several model systems. In this study, HA and methyl-substituted hydroxylamines, N-methylhydroxylamine (NMHA) and N,N-dimethylhydroxylamine (NDMHA), have been tested for their ability to
A A Spooren et al.
Archives of toxicology, 71(5), 299-305 (1997-01-01)
Hydroxylamine (HYAM, HONH2) and some of its derivatives are known to cause erythrotoxic effects both in vitro and in vivo. Previous studies have shown that the primary in vitro effect of HYAM and O-ethyl hydroxylamine (OEH) is methaemoglobin formation, leading
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