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Sigma-Aldrich

Allyltrimethylsilane

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Synonyme(s) :

3-(Trimethylsilyl)propene

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHCH2Si(CH3)3
Numéro CAS:
762-72-1
Poids moléculaire :
114.26
Beilstein:
906755
Numéro CE :
212-104-5
Numéro MDL:
MFCD00008635
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24852502
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.407 (lit.)

pb

84-88 °C (lit.)

Densité

0.719 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CC=C

InChI

1S/C6H14Si/c1-5-6-7(2,3)4/h5H,1,6H2,2-4H3

Clé InChI

HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Allyltrimethylsilane is a general reagent to introduce allyl groups across acid chlorides, aldehydes, ketones, iminium ions, enones, and for cross-coupling with other carbon electrophiles.[1][2][3] It is used as a reagent in Hosomi−Sakurai reaction.[4][5]

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315

Classification des risques

Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

60.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

16 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS9034
MKCR1766
MKCR1641
MKCP5375
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Allylation of Imines with Allyltrimethylsilane and Experimental Evidences for a Fluoride-Triggered Autocatalysis Mechanism of the Sakurai- Hosomi Reaction
Wang D, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(12), 4233-4237 (1999)
Shoji Kobayashi et al.
Carbohydrate research, 343(3), 443-452 (2007-12-11)
An efficient route to the trans-fused tetrahydrooxepin corresponding to the E ring of ciguatoxin was developed. Wide screening of allylation reactions of sulfur or fluoro-substituted tetrahydrooxepin revealed that the optimum method for obtaining the beta-allylation product selectively was the use
Allyltrimethylsilane
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2001)
Armando Ramirez et al.
Organic letters, 7(21), 4617-4620 (2005-10-08)
[reaction: see text] The annulation reactions of alkenes with peroxycarbenium ions enable the synthesis of a variety of functionalizable 1,2-dioxolanes. Triethysilyl-protected peroxycarbenium ions proved to be optimal for the annulation reaction. Using this method, plakinic acid analogues can be synthesized
A general and efficient FeCl3-catalyzed nucleophilic substitution of propargylic alcohols
Zhan Z, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(21), 8298-8301 (2006)
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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