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MilliporeSigma
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151610

Sigma-Aldrich

DL-3,4-Dihydroxymandelic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
14883-87-5
Poids moléculaire :
184.15
Numéro CE :
238-956-8
Numéro MDL:
MFCD00004231
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849152
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

95%

Pf

136-137 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl

Chaîne SMILES 

OC(C(O)=O)c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H8O5/c9-5-2-1-4(3-6(5)10)7(11)8(12)13/h1-3,7,9-11H,(H,12,13)

Clé InChI

RGHMISIYKIHAJW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Metabolite of norepinephrine.

Application

DL-3,4-Dihydroxymandelic acid was used in the simultaneous analysis of 4-hydroxy-3-methoxymandelic acid and 4-hydroxy- 3-methoxyphenylacetic acid in urine[1]. It was also used to study the changes in body temperature[2].

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT4570
MKCS7089
MKCN1587
MKCH9042
MKCD1342

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J Y Li et al.
Analytical biochemistry, 190(2), 354-359 (1990-11-01)
A quantitative assay for the diphenol oxidase activity of tyrosinase (EC 1.14.18.1) using high-pressure liquid chromatography with electrochemical detection is described. The assay is based on the observation (M. Sugumaran, 1986, Biochemistry 25, 4489-4492) that tyrosinase catalyzes the oxidative decarboxylation
M Kawamura et al.
Journal of the autonomic nervous system, 66(3), 145-148 (1997-12-24)
After norepinephrine (NE) is deaminated by monoamine oxidase (MAO), the aldehyde formed is either metabolized to 3,4-dihydroxy-mandelic acid (DHMA) by aldehyde dehydrogenase or is converted to 3,4-dihydroxyphenylglycol (DHPG) by aldehyde or aldose reductase. The present study examined the effects of
S J Soldin et al.
Clinical chemistry, 26(2), 291-294 (1980-02-01)
We describe a rapid, reliable "high-performance" liquid-chromatographic method of simultaneously analyzing for 4-hydroxy-3-methoxymandelic acid (I) and 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid (II) in urine. Paired-ion chromatography and amperometric detection are used in the method. A 5-mL aliquot of urine is adjusted to pH
W I Cranston et al.
The Journal of physiology, 223(1), 59-67 (1972-05-01)
1. The imino-dibenzyl drugs, imipramine and desipramine, which inhibit the uptake by neurones of noradrenaline, were injected into the lateral cerebral ventricles of cats and rabbits: changes in body temperature resulted which were different for the two species, but nevertheless
Andrea E Schwaninger et al.
Toxicology letters, 202(2), 120-128 (2011-02-08)
3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, Ecstasy) is excreted in human urine mainly as conjugates of its metabolites 3,4-dihydroxymethamphetamine (DHMA) and 4-hydroxy-3-methoxymethamphetamine (HMMA). The glucuronidation kinetics of HMMA showed high capacities, but also high K(m) values, unlikely to be reached after recreational user's doses.
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