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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

2,3-Dicyanohydroquinone

98%

Synonyme(s) :

2,3-Dicyano-1,4-hydroquinone, 3,6-Dihydroxyphthalonitrile, DCH

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About This Item

Formule linéaire :
(NC)2C6H2-1,4-(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
160.13
Beilstein:
2101249
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

98%

Forme

powder

Pf

>230 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

nitrile

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(O)c(C#N)c1C#N

InChI

1S/C8H4N2O2/c9-3-5-6(4-10)8(12)2-1-7(5)11/h1-2,11-12H

Clé InChI

MPAIWVOBMLSHQA-UHFFFAOYSA-N

Application

2,3-Dicyanohydroquinone was used in the synthesis of phthalonitrile-3,6-ditriflate[1]. It is a fluorescent dye and was used in determination of intracellular pH and calcium in avian neural crest cells[2].

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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I Kurtz et al.
Biophysical journal, 48(3), 499-508 (1985-09-01)
We have developed new methodology for measuring intracellular pH (pHi) in cultured cell monolayers and epithelia by analyzing the emission spectra of the trapped fluorescent pH probe, 1,4-dihydroxyphthalonitrile (1,4-DHPN). This compound is unique since both its acid and base forms
R A Star et al.
The American journal of physiology, 253(6 Pt 2), F1232-F1242 (1987-12-01)
The present study was carried out to test directly whether isolated perfused rabbit cortical collecting ducts (CCDs) spontaneously generate a luminal disequilibrium pH. We determined disequilibrium pH as the difference between 1) the actual luminal pH measured by perfusing the
Measurement of intracellular pH.
E A Musgrove et al.
Methods in cell biology, 33, 59-69 (1990-01-01)
J I Gillespie et al.
The Journal of physiology, 405, 385-395 (1988-11-01)
1. Measurements of intracellular pH (pHi) have been made using the fluorescent dye dicyano-hydroquinone (DCH) in somites isolated from 2-day-old chick embryos. Measurements of pHi, from freshly dissected somites, gave values of 7.18 +/- 0.02 (mean +/- S.D., n =
Fast intracellular pH determination in single cells by flow-cytometry.
G Valet et al.
Die Naturwissenschaften, 68(5), 265-266 (1981-05-01)

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