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Sigma-Aldrich

N,N,N′,N′-Tetraethylethylenediamine

98%

Synonyme(s) :

TEEDA

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)2NCH2CH2N(C2H5)2
Numéro CAS:
150-77-6
Poids moléculaire :
172.31
Numéro CE :
205-770-3
Numéro MDL:
MFCD00009055
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847759
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4343 (lit.)

Point d'ébullition

189-192 °C (lit.)

Densité

0.808 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCN(CC)CCN(CC)CC

InChI

1S/C10H24N2/c1-5-11(6-2)9-10-12(7-3)8-4/h5-10H2,1-4H3

Clé InChI

DIHKMUNUGQVFES-UHFFFAOYSA-N

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Application

N,N, N′,N′-Tetraethylethylenediamine (TEEDA) has been used in the synthesis of amine ligands using simple or double intramolecular dealkylation reaction. TEEDA exhibits selective β-lithiation during deprotonation with lithiumalkyls.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302 + H332,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

138.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

59 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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M Esther Morilla et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (17)(17), 1848-1849 (2002-09-26)
N,N, N',N'-Tetraethylethylenediamine undergoes simple or double intramolecular dealkylation reactions in the presence of the complexes [RuCl2(diene)]n (diene = cod, nbd) or trans-[RuCl2(diene)(morfoline)2 at 80 degrees C to afford chelating amine ligands which contains one or two N-H functionalities.
Viktoria H Gessner et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(44), 14412-14413 (2008-10-10)
TMEDA and its ethyl-substituted analogue, TEEDA, show a different behavior toward the deprotonation with lithiumalkyls. While TMEDA mainly undergoes alpha-lithiation of its methyl group, TEEDA shows selective beta-lithiation with following elimination of ethene. The crystal structure of the monomeric intermediate
Lan-Fang Hu et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(2) (2020-01-16)
The copolymerization of biorenewable succinic anhydride (SA) with propylene oxide (PO) is a promising way to synthesize biodegradable aliphatic polyesters. However, the catalytic systems for this reaction still deserve to be explored because the catalytic activity of the reported catalysts
Wei Xiao et al.
Biochimica et biophysica acta. General subjects, 1862(8), 1760-1769 (2018-05-12)
The inorganic core of the iron storage protein, ferritin, is recognized as being analogous to the poorly crystalline iron mineral, ferrihydrite (Fh). Fh is also abundant in soils where it is central to the redox cycling of particular soil contaminants

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