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Sigma-Aldrich

9-Fluorenylmethyl N-hydroxycarbamate

≥99.0%

Synonyme(s) :

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)hydroxylamine, N-Fmoc-hydroxylamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H13NO3
Numéro CAS:
190656-01-0
Poids moléculaire :
255.27
Beilstein:
7712144
Numéro MDL:
MFCD01862911
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57646856

Essai

≥99.0%

Pf

164.5 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

ONC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C15H13NO3/c17-15(16-18)19-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14,18H,9H2,(H,16,17)

Clé InChI

HHNJBGORPSTJDX-UHFFFAOYSA-N

Application

9-Fluorenylmethyl N-hydroxycarbamate (Fmoc-NHOH) can be used as a reactant to prepare:
  • N-Fmoc-aminooxy-2-chlorotrityl polystyrene, a solid-phase resin used to produce hydroxamic acids and peptidyl hydroxamic acids.[1]
  • 9-Fluorenylmethyl nosyloxycarbamate (Fmoc-NHONs) by reacting with nosyl chloride.[2]

Autres remarques

Building block for the solid-phase synthesis of (peptide) hydroxamic acids on chlorotrityl resin[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
063541/1
63541/1

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Synthesis of N-protected cyano aziridines
Fioravanti S, et al.
Synlett, 2004(06), 1083-1085 (2004)
N-Fmoc-aminooxy-2-chlorotrityl polystyrene resin: A facile solid-phase methodology for the synthesis of hydroxamic acids
Mellor SL, et al.
Tetrahedron Letters, 38(18), 3311-3314 (1997)
S.L. Mellor et al.
Tetrahedron Letters, 38, 3311-3311 (1997)

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