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Sigma-Aldrich

6-Methylquinoline

98%

Synonyme(s) :

p-Toluquinoline, NSC 4152

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9N
Numéro CAS:
91-62-3
Poids moléculaire :
143.19
Numéro Beilstein :
110336
Numéro CE :
202-084-6
Numéro MDL:
MFCD00006804
Code UNSPSC :
12352100
eCl@ss :
39180204
ID de substance PubChem :
24846839
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.614 (lit.)

Point d'ébullition

256-260 °C (lit.)

Densité

1.067 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc2ncccc2c1

InChI

1S/C10H9N/c1-8-4-5-10-9(7-8)3-2-6-11-10/h2-7H,1H3

Clé InChI

LUYISICIYVKBTA-UHFFFAOYSA-N

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Application

6-Methylquinoline can be used as primary carbon source in culture of Pseudomonas putida QP1. 6-Methylquinoline was used in the synthesis of fluorescent halide-sensitive quinolinium dyes and fluorescent probes for determination of chloride in biological systems.

Actions biochimiques/physiologiques

6-Methylquinoline undergoes biodegradation by quinoline-degrading culture of Pseudomonas putida.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Chloride sensitive probes for biological applications.
Geddes CD, et al.
Dyes and Pigments, 48(3), 227-231 (2001)
S Rothenburger et al.
Applied and environmental microbiology, 59(7), 2139-2144 (1993-07-01)
Selective culturing of pseudomonads that could degrade quinoline led to enrichment cultures and pure cultures with expanded substrate utilization and transformation capabilities for substituted quinolines in immobilized and batch cultures. Immobilized cells of the pseudomonad cultures rapidly transformed quinolines to
C E Scharping et al.
Carcinogenesis, 14(5), 1041-1047 (1993-05-01)
The hepatic microsomal metabolism of the carcinogenic 8-methylquinoline (8MQ) and its noncarcinogenic isomer, 6-methylquinoline (6MQ), were compared for preparations from control rats and rats pretreated with phenobarbital or 3-methylcholanthrene. For each compound the alcohol was the major metabolite, constituting 50-75%
Umar Farooq Rizvi et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 64(Pt 10), o547-o549 (2008-10-08)
Molecules of (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-1-(5-iodo-2-thienyl)prop-2-en-1-one, C(17)H(11)ClINOS, (I), and (E)-3-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-1-(5-methyl-2-furyl)prop-2-en-1-one, C(18)H(14)ClNO(2), (II), adopt conformations slightly twisted from coplanarity. Both structures are devoid of classical hydrogen bonds. However, nonclassical C-H...O/N interactions [with C...O = 3.146 (5) A and C...N = 3.487 (3) A] link
C D Geddes et al.
Analytical biochemistry, 293(1), 60-66 (2001-05-25)
Three fluorescent halide-sensitive quinolinium dyes have been produced by the reaction of the 6-methylquinoline heterocyclic nitrogen base with methyl bromide, methyl iodide, and 3-bromo-1-propanol. The quaternary salts, unlike the precursor molecule, are readily water soluble and the fluorescence intensity of

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