PHL22642

Roténone

phyproof^® Reference Substance

• Formule empirique (notation de Hill): C₂₃H₂₂O₆
• Numéro CAS: 83-79-4
• Poids moléculaire : 394.42
• Numéro Beilstein : 6773081
• Numéro MDL: MFCD09025614

Propriétés

• Qualité: primary reference standard
• Gamme de produits: phyproof^® Reference Substance
• Pureté: ≥95.0% (HPLC)
• Fabricant/nom de marque: PhytoLab
• Technique(s): HPLC: suitable
• Point d'ébullition: 210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
• Pf: 159-164 °C (lit.)
• Application(s): food and beverages; pharmaceutical
• Format: neat ()
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
• InChI: 1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
• Clé InChI: JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

Description

Description générale

This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG

Actions biochimiques/physiologiques

La roténone est un inhibiteur de la chaîne mitochondriale de transport d'électrons au niveau du complexe nicotinamide-adénine-dinucléotide (NADH):ubiquinone oxydoréductase. Elle est facilement absorbée à travers l'exosquelette des arthropodes, mais mal absorbée via la peau ou le tractus gastro-intestinal des mammifères. La roténone agit comme un agent neurotoxique qui provoque une pathologie de type Parkinson pouvant servir de modèle animal pour étudier l'étiologie et les interventions de cette maladie. Le principal mécanisme d'action de la roténone consiste à inhiber le complexe I, puis à générer un stress oxydatif et des dommages oxydatifs. Du fait de sa lipophilie, la roténone pénètre facilement dans le cerveau, où elle se fixe au complexe I mitochondrial de la chaîne de transport d'électrons (CTE) et l'inhibe.

Informations légales

phyproof is a registered trademark of PhytoLab GmbH & Co. KG

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300 + H330,H315,H319,H335,H410
• Conseils de prudence: P260 - P264 - P273 - P302 + P352 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3