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V100

Sigma-Aldrich

(±)-Vesamicol hydrochloride

>98%, solid

Synonyme(s) :

(±)-2-(4-Phenylpiperidino)cyclohexanol hydrochloride, AH-5183 hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H25NO · HCl
Numéro CAS:
120447-62-3
Poids moléculaire :
295.85
Numéro MDL:
MFCD00055231
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277880

Pureté

>98%

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

aqueous buffers below pH 8: 1 mM
DMSO: soluble
ethanol: soluble

Chaîne SMILES 

Cl.OC1CCCCC1N2CCC(CC2)c3ccccc3

InChI

1S/C17H25NO.ClH/c19-17-9-5-4-8-16(17)18-12-10-15(11-13-18)14-6-2-1-3-7-14;/h1-3,6-7,15-17,19H,4-5,8-13H2;1H

Clé InChI

XJNUHVMJVWOYCW-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... SLC18A3(6572)

Actions biochimiques/physiologiques

Potent inhibitor of vesicular acetylcholine storage.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Mee-Rye Park et al.
ChemSusChem, 13(17), 4455-4467 (2020-03-12)
There is strong interest in the valorization of lignin to produce valuable products; however, its structural complexity has been a conversion bottleneck. Chemical pretreatment liberates lignin-derived soluble fractions that may be upgraded by bioconversion. Cholinium ionic liquid pretreatment of sorghum
B A Bahr et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 83(7), 2267-2270 (1986-04-01)
Transport and storage of acetylcholine by purified Torpedo electric organ synaptic vesicles is blocked by the drug L-trans-2-(4-phenylpiperidino)cyclohexanol (AH-5183). This study sought evidence of a specific receptor for the drug. Highly tritiated L-trans-2-(4-phenyl [3,4-3H] piperidino)-cyclohexanol (L-[3H] AH5183) was synthesized. An
The vesicular acetylcholine transport system.
Marshall,L, et al.
Trends in Neurosciences, 10, 174-174 (1987)
C Prior et al.
General pharmacology, 23(6), 1017-1022 (1992-11-01)
1. Vesamicol (2-[4-phenylpiperidino] cyclohexanol) inhibits the transport of acetylcholine into synaptic vesicles in cholinergic nerve terminals. 2. Recent pharmacological studies of the effects of vesamicol on skeletal neuromuscular transmission have revealed a pattern of activity for the compound consistent with
Phedias Diamandis et al.
Nature chemical biology, 3(5), 268-273 (2007-04-10)
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