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UC208

Sigma-Aldrich

6-Hydroxywarfarin

Synonyme(s) :

3-(α-Acetonylbenzyl)-4,6-dihydrocoumarin, 4-6-Dihydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)-2H-1-benzopyran-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H16O5
Numéro CAS:
17834-02-5
Poids moléculaire :
324.33
Numéro MDL:
MFCD00272665
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
329827657

Couleur

white

Pf

119-120 °C

Solubilité

DMSO: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)CC(c1ccccc1)C2=C(O)c3cc(O)ccc3OC2=O

InChI

1S/C19H16O5/c1-11(20)9-14(12-5-3-2-4-6-12)17-18(22)15-10-13(21)7-8-16(15)24-19(17)23/h2-8,10,14,21-22H,9H2,1H3

Clé InChI

IQWPEJBUOJQPDE-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

CYP1A2/2C9 metabolite of (R)-warfarin

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Notes préparatoires

6-Hydroxywarfarin is soluble in DMSO.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC2178V
1385501V
1385501
017K3258
085K1338

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Journal of pharmaceutical sciences, 105(6), 1976-1986 (2016-04-23)
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A E Rettie et al.
Chemical research in toxicology, 5(1), 54-59 (1992-01-01)
Previous kinetic studies have identified a high-affinity (S)-warfarin 7-hydroxylase present in human liver microsomes which appears to be responsible for the termination of warfarin's biological activity. Inhibition of the formation of (S)-7-hydroxywarfarin, the inactive, major metabolite of racemic warfarin in
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British journal of clinical pharmacology, 73(1), 66-76 (2011-06-23)
Warfarin is a drug with a narrow therapeutic index and large interindividual variability in daily dosing requirements. Patients commencing warfarin treatment are at risk of bleeding due to excessive anticoagulation caused by overdosing. The interindividual variability in dose requirements is
Development of a method for the analysis of warfarin and metabolites in plasma and urine.
J X de Vries et al.
American clinical laboratory, 14(7), 20-21 (1995-06-07)
J F Darbyshire et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 24(9), 1038-1045 (1996-09-01)
The effect of branch pathways on the observed intramolecular isotope effect and deuterium retention associated with 6- and 7-hydroxylation of selectively monodeuterated (R)- and (S)-warfarin with cytochrome P450 (CYP) 2C9 and CYP1A2 were studied. cDNA-expressed CYP2C9 was incubated with enantiomerically
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