This product is stable at ambient temperatures for relatively short periods of time. The item is shipped at ambient temperature. A transit time of up to 2 weeks or a brief temperature excursion will not impact the quality of this material. Upon delivery, this product should be stored at refrigerated at 2 - 8°C.
T2577
Témozolomide
≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent
Synonyme(s) :
3,4-Dihydro-3-méthyl-4-oxoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tétrazine-8-carboxamide, 3-Méthyl-4-oxo-8-imidazolo[5,1-d][1,2,3,5]tétrazinecarboxamide, 4-Méthyl-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabicyclo[4.3.0]nona-2,7,9-triène-9-carboxamide, 8-Carbamoyl-3-méthylimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tétrazin-4(3H)-one, NSC 362856
Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Sélectionner une taille de conditionnement
25 MG
143,00 €
100 MG
404,00 €
143,00 €
Veuillez contacter notre Service Clients pour connaître la disponibilité de ce produit.
Devis pour commande en gros
Sélectionner une taille de conditionnement
Changer de vue
25 MG
143,00 €
100 MG
404,00 €
About This Item
Formule empirique (notation de Hill) :
C6H6N6O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
194.15
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
143,00 €
Veuillez contacter notre Service Clients pour connaître la disponibilité de ce produit.
Devis pour commande en gros
Produits recommandés
Nom du produit
Témozolomide, ≥98% (HPLC)
Essai
≥98% (HPLC)
Forme
powder
Couleur
white to light brown
Solubilité
DMSO: 10 mg/mL, clear
H2O: insoluble
Auteur
Schering Plough
Température de stockage
2-8°C
Chaîne SMILES
CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O
InChI
1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)
Clé InChI
BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N
Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits
Description générale
Le témozolomide est un agent alkylant lipophile de petite taille.[1] Il interagit de manière covalente avec le micro-environnement nucléophile au sein de l'ADN (résidus guanine). De ce fait, le témozolomide est considéré comme un agent cytotoxique. Le mécanisme d'action du TMZ repose sur sa capacité à hydrolyser l'ADN, ce qui entraîne une dégradation de ce dernier et la destruction des cellules tumorales. Les cellules de gliome malignes répondent essentiellement au TMZ en arrêtant leur cycle cellulaire au niveau de la transition G2/M ; dans de rares cas, elles déclenchent l'apoptose.[1] Le témozolomide est un agent de méthylation de l'ADN et un agent modifiant la résistance aux médicaments, avec des effets antitumoraux et anti-angiogénique. Le témozolomide induit un arrêt en phase G2/M ainsi que l'apoptose en ajoutant un groupe méthyle en position O6 de la guanine dans l'ADN génomique et en inactivant fonctionnellement l'O(6)-alkylguanine-ADN alkyltransférase (AGT), protéine jouant un rôle dans la réparation de l'ADN par excision de base (BER, base excision repair).
Application
Le témozolomide a été utilisé pour analyser les mécanismes de résistance aux médicaments dans des lignées cellulaires de glioblastome. Le témozolomide a été employé pour induire des effets cytotoxiques chez des cellules de glioblastome afin d'étudier les répercussions de l'inhibition de la protéine disulfure isomérase (PDI).[2]
Actions biochimiques/physiologiques
Le témozolomide est un agent de méthylation de l′ADN et un agent modifiant la résistance aux médicaments, avec des effets antitumoraux et anti-angiogénique. Le témozolomide induit un arrêt en phase G2/M ainsi que l′apoptose en ajoutant un groupe méthyle en position O6 de la guanine dans l′ADN génomique et en inactivant fonctionnellement l′O(6)-alkylguanine-ADN alkyltransférase (AGT), protéine jouant un rôle dans la réparation de l′ADN par excision de base (BER, base excision repair).
Caractéristiques et avantages
Ce composé a été développé par Schering Plough. Pour consulter la liste de composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et les médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.
Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.
Notes préparatoires
Le témozolomide est soluble dans le DMSO à une concentration supérieure à 20 mg/ml. Il est insoluble dans l′eau.
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Conseils de prudence
Classification des risques
Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Organes cibles
Respiratory system
Code de la classe de stockage
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :
Certificats d'analyse (COA)
Lot/Batch Number
Vous ne trouvez pas la bonne version ?
Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.
Déjà en possession de ce produit ?
Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.
Les clients ont également consulté
Antonin Dréan et al.
Journal of neuro-oncology, 138(3), 479-486 (2018-03-10)
ATP-binding cassette transporters (ABC transporters) regulate traffic of multiple compounds, including chemotherapeutic agents, through biological membranes. They are expressed by multiple cell types and have been implicated in the drug resistance of some cancer cells. Despite significant research in ABC
Mark R Gilbert et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 31(32), 4085-4091 (2013-10-09)
Radiotherapy with concomitant and adjuvant temozolomide is the standard of care for newly diagnosed glioblastoma (GBM). O(6)-methylguanine-DNA methyltransferase (MGMT) methylation status may be an important determinant of treatment response. Dose-dense (DD) temozolomide results in prolonged depletion of MGMT in blood
Herwig M Strik et al.
Current neurology and neuroscience reports, 12(3), 286-293 (2012-03-23)
Even in modern times of high-precision brain surgery and irradiation, malignant gliomas belong to the deadliest types of cancer. Due to a marked primary and presumably also acquired resistance, the beneficial effects of cytotoxic chemotherapy are limited. Only one randomized
Olivier L Chinot et al.
The New England journal of medicine, 370(8), 709-722 (2014-02-21)
Standard therapy for newly diagnosed glioblastoma is radiotherapy plus temozolomide. In this phase 3 study, we evaluated the effect of the addition of bevacizumab to radiotherapy-temozolomide for the treatment of newly diagnosed glioblastoma. We randomly assigned patients with supratentorial glioblastoma
Mark R Gilbert et al.
The New England journal of medicine, 370(8), 699-708 (2014-02-21)
Concurrent treatment with temozolomide and radiotherapy followed by maintenance temozolomide is the standard of care for patients with newly diagnosed glioblastoma. Bevacizumab, a humanized monoclonal antibody against vascular endothelial growth factor A, is currently approved for recurrent glioblastoma. Whether the
Articles
We presents an article on Autophagy in Cancer Promotes Therapeutic Resistance
Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.
Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.
-
Is undissolved Temozolomide still stable if it was stored at RT for 3 days upon arrival?
1 answer-
Helpful?
-
-
How long is this stable for between 2-8 degrees celsius?
1 answer-
This product is not assigned an expiration date. Products that are robust in nature and extremely stable, in the original unopened container, are not assigned an expiration date or retest schedule. These products will have no dating reported on either the label or the Certificate of Analysis.
Products that are not assigned an expiration or retest date are covered by a warranty period of 1 year from the date of product shipment.
Full Product Dating Information may be reviewed at the link below: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/190/408/product-dating-information-ms.pdfHelpful?
-
-
How long is Temozolomide stable for when dissolved as recommended, in DMSO at 10 mg/mL and storaged at 2-8C? Also, can the solution only be stored at 2-8C or can it be stored at -20C or -80C for long term storage
1 answer-
Wherever possible, solutions should be prepared fresh and used on the same day. However, should stock solutions need to be prepared in advance, store in aliquots at -20°C for up to 1 month. Allow aliquots to equilibrate to room temperature prior to opening. The long term storage at other temperatures is not determined. However, the published reference below may prove helpful:
Link: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/j.2055-2335.2012.tb00145.xHelpful?
-
-
Do you have a reference for the analysis of Temozolomide (Product No. T2577) in serum?
1 answer-
We have not confirmed the method in our labs here at Sigma, but see: Kim, H. et al., High-performance liquid chromatographic analysis and stability of anti-tumor agent temozolomide in human plasma. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 24(3), 461-468 (2001).
Helpful?
-
-
Is Temozolomide (Product No. T2577) an active drug or a prodrug?
1 answer-
Temozolomide is considered a prodrug. It is hydrolyzed in vivo to MTIC (monomethyl triazeno imidazole carboxamide). See: Kim, H. et al., High-performance liquid chromatographic analysis and stability of anti-tumor agent temozolomide in human plasma. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 24(3), 461-468 (2001).
Helpful?
-
-
What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
Helpful?
-
Active Filters
Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..
Contacter notre Service technique
