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SML2252

Sigma-Aldrich

TP053

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-Methyl-6-nitro-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H10N4O2S
Numéro CAS:
1613295-96-7
Poids moléculaire :
286.31
Code UNSPSC :
51111800

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

yellow to orange

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CNC1=NC(C2=CC=CC=C2)=NC3=C1C=C(S3)[N+]([O-])=O

Actions biochimiques/physiologiques

TP053 is a potent thienopyrimidine antitubercular agent that kills both replicating and nonreplicating Mycobacterium tuberculosis. It appears that TP053 is a prodrug, which is activated by mycothiol-dependent reductase Rv2466c.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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David Albesa-Jové et al.
ACS chemical biology, 9(7), 1567-1575 (2014-06-01)
The emergence of multidrug- and extensively drug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis highlights the need to discover new antitubercular agents. Here we describe the synthesis and characterization of a new series of thienopyrimidine (TP) compounds that kill both replicating and non-replicating
David Albesa-Jové et al.
The Journal of biological chemistry, 290(52), 31077-31089 (2015-11-08)
Rv2466c is a key oxidoreductase that mediates the reductive activation of TP053, a thienopyrimidine derivative that kills replicating and non-replicating Mycobacterium tuberculosis, but whose mode of action remains enigmatic. Rv2466c is a homodimer in which each subunit displays a modular
Leonardo Astolfi Rosado et al.
The Journal of biological chemistry, 292(32), 13097-13110 (2017-06-18)
The Mycobacterium tuberculosis rv2466c gene encodes an oxidoreductase enzyme annotated as DsbA. It has a CPWC active-site motif embedded within its thioredoxin fold domain and mediates the activation of the prodrug TP053, a thienopyrimidine derivative that kills both replicating and

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