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SML1873

Sigma-Aldrich

(2R,6R)-Hydroxynorketamine hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2R,6R)-HNK hydrochloride; (2R,6R)-2-Amino-2-(2-chlorophenyl)-6-hydroxy-cyclohexanone hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H14ClNO2 · HCl
Numéro CAS:
1430202-69-9
Poids moléculaire :
276.16
Numéro MDL:
MFCD30182371
Code UNSPSC :
12352116
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -95 to -115°, c = 1 in H2O

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 25 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1[C@@](C2=CC=CC=C2Cl)(N)CCC[C@H]1O.Cl

Actions biochimiques/physiologiques

(2R,6R)-Hydroxynorketamine is a ketamine metabolite that has rapid antidepressant activity without ketamine-related side effects. The NMDAR antagonist (R,S)-ketamine must be metabolized to (2S,6S;2R,6R)-hydroxynorketamine (HNK) to have antidepressant effects. The (2R,6R)-HNK enantiomer appears to be the enantiomer most responsible for antidepressant effects in a mouse study and unlike (2S,6S)-HNK, (2R,6R)-HNK caused no significant changes in locomotion or coordination. (2R,6R)-HNK does not seem to have the same addiction potential as ketamine, since mice did not self-administer pharmacologically relevant doses of (2R,6R)-HNK under the same conditions where ketamine was readily self-administered. The (2R,6R)-HNK antidepressant appears to involve activation of AMPA glutamate receptors rather than inhibition of NMDA glutamate receptors.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Panos Zanos et al.
Nature, 533(7604), 481-486 (2016-05-05)
Major depressive disorder affects around 16 per cent of the world population at some point in their lives. Despite the availability of numerous monoaminergic-based antidepressants, most patients require several weeks, if not months, to respond to these treatments, and many

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