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Merck
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SBR00037

Sigma-Aldrich

Solithromycin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2H-Oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazole-2,6,8,14(1H,7H,9H)-tetrone, CEM-101, OP-1068

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C43H65FN6O10
Poids moléculaire :
845.01
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51102829
Nomenclature NACRES :
NA.76

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Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

F[C@@]1(C(=O)O[C@@H]([C@]2(OC(=O)N([C@@H]2[C@H](C(=O)[C@@H](C[C@]([C@@H]([C@H](C1=O)C)O[C@@H]5O[C@@H](C[C@@H]([C@H]5O)N(C)C)C)(OC)C)C)C)CCCC[n]3nnc(c3)c4cc(ccc4)N)C)CC)C

InChI

1S/C43H65FN6O10/c1-12-32-43(8)35(50(40(55)60-43)19-14-13-18-49-23-30(46-47-49)28-16-15-17-29(45)21-28)26(4)33(51)24(2)22-41(6,56-11)37(27(5)36(53)42(7,44)39(54)58-32)59-38-34(52)31(48(9)10)20-25(3)57-38/h15-17,21,23-27,31-32,34-35,37-38,52H,12-14,18-20,22,45H2,1-11H3/t24-,25-,26+,27+,31+,32-,34-,35-,37-,38+,41-,42+,43-/m1/s1

Clé InChI

IXXFZUPTQVDPPK-ZAWHAJPISA-N

Description générale

Solithromycin is a highly potent next-generation macrolid. the first fluoroketolid. which has potent activity against most macrolide-resistant strains. Solithromycin (CEM-101) is a novel fluoroketolide with improved antimicrobial effectiveness.

Application

Solithromycin has been shown to have potentent activity against S. pneumoniae as well as an extended spectrum of activity against CA-MRS. enterococc according to in vitro and in vivo research. Solithromycin has been used in:

  • the research on the anti-inflammatory effects of macrolides[1]
  • the research of potency of solithromycin in comparison to other antimicrobials[2]
  • in ithe research of the vitro activity of solithromycin against clinical N. gonorrhoeae isolates and reference strain[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Mode of Action: Solithromycin binds to the large 50S subunit of the ribosome and inhibits protein biosynthesis. Like other ketolide. it should impair bacterial ribosomal subunit formation.

Antimicrobial spectrum: Active against bacteria like Legionella, Chlamydophila, Chlamydia, Mycoplasma, and Ureaplasma and against gonococci and other organisms that cause genitourinary tract infections

Caractéristiques et avantages

High quality antibiotic suitable for mulitple research applications

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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In vitro activity of the new fluoroketolide solithromycin (CEM-101) against a large collection of clinical Neisseria gonorrhoeae isolates and international reference strains, including those with high-level antimicrobial resistance: potential treatment option for gonorrhea?
Golparian et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 56, 2739-2742 (2012)
Ward Rodgers et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 57(4), 1632-1637 (2013-01-16)
The continuing increase in antibiotic-resistant microorganisms is driving the search for new antibiotic targets and improved antimicrobial agents. Ketolides are semisynthetic derivatives of macrolide antibiotics, which are effective against certain resistant organisms. Solithromycin (CEM-101) is a novel fluoroketolide with improved
Antimicrobial characterisation of solithromycin (CEM-101), a novel fluoroketolide: activity against staphylococci and enterococci
International Journal of Antimicrobial Agents, 37, 39-45 (2010)
Yoshiki Kobayashi et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 345(1), 76-84 (2013-01-30)
Macrolides are reported to reduce exacerbation of chronic inflammatory respiratory disease, such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and also show anti-inflammatory effects in vitro and in vivo. However the anti-inflammatory efficacies of current macrolides are relatively weak. Here we

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