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Merck
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S1270

Sigma-Aldrich

β-Sitosterol

synthetic, ≥95%

Synonyme(s) :

24β-éthylcholestérol, 5-stigmasten-3β-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H50O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
414.71
Beilstein:
1916165
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Essai

≥95%

Forme

powder

Pf

136-140 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H](C1)CC[C@@]2(C)C1=CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@H](C)CC[C@H](C(C)C)CC

InChI

1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1

Clé InChI

KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N

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Catégories apparentées

Application

β-Sitosterol has been used:
  • to study its ability to improve the suitability of two pollens[1]
  • as a standard in the determination of sterol purities[2]
  • as a standard in quantitative genetic analysis[3]
  • as a standard in the estimation of plant sterols[4]

Actions biochimiques/physiologiques

A phytosterol with structure very similar to cholesterol that exhibits estrogenic activity. Inhibits proliferation of human leukemia cells, with G2/M arrest, endoreduplication, and polymerization of α-tubulin and microtubules.[5]
Increased β-sitosterol administration displaces cholesterol during absorption. This elevates fecal secretion.[6] It is known to regulate intestinal immunity.[7]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Polymeric Biomaterials: Medicinal and Pharmaceutical Applications, 2, 162-162 (2013)
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beta-Sitosterol (SITO) is a potentially valuable candidate for cancer chemotherapy, however the cellular and molecular mechanisms responsible for its anti-cancer activity are unknown. Therefore, we attempted to elucidate the mechanisms responsible for SITO-induced anti-proliferation in human leukemia cells. Treatment with
Sterol limitation in a pollen-fed omnivorous lady beetle (Coleoptera: Coccinellidae)
Pilorget L, et al.
Journal of Insect Physiology, 56(1), 81-87 (2010)
Using theoretical correction factors for quantitative analysis of sterols and sterol concentrates
Costin CD, et al.
Journal of the American Oil Chemists' Society, 86(2), 111-118 (2009)

Questions

  1. is it HPLC grade?

    1 answer
    1. This product is not an HPLC grade and is intended for general research use. The purity is determined by GC.

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