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Merck
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L9283

Sigma-Aldrich

Luteolin

≥98% (TLC), powder, antioxidant

Synonyme(s) :

3′,4′,5,7-Tetrahydroxyflavone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H10O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
286.24
Beilstein:
292084
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Luteolin, ≥98% (TLC), powder

Niveau de qualité

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Durée de conservation

3 yr

Couleur

yellow

Pf

~330 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Oc1cc(O)c2C(=O)C=C(Oc2c1)c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19H

Clé InChI

IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Luteolin (3′,4′,5′,7′-tetrahydroxyflavone), a polyphenolic compound belongs to flavones subclass of flavonoids. Luteolin is commonly found in plants like celery, green peppers and chamomile tea.[1] Luteolin is one of the major flavonoids present in the flower extract of Hieracium pannosum Boiss,[2] aerial part of Dracocephalum kotschyi,[3] and contributes to the antioxidant potential of the plant.[2][3] Luteolin possesses antioxidant, anti-inflammatory properties,[3][4] and exerts anti-tumor potential primarily through apoptosis.[1][3] Luteolin exerts its apoptotic activity through downregulation of protein kinase B (Akt) pathway leading to caspase mediated apoptosis. Luteolin also resensitizes cancer cells to therapeutics.[1] Luteolin regulates the inflammatory genes and reduces nitric oxide and inflammatory cytokine production.[4] The anti-inflammatory property of luteolin implicates it as a potential therapeutic agent for the neurodegenerative disease like Alzheimer′s disease.[5] In plants, luteolin induces nodulation protein F (nodF) gene.[6][7]

Application

Luteolin has been used:
  • to induce and elucidate the apoptotic pathway in renal cell carcinoma 786-O cells[1]
  • as an additive in M9 minimal medium to induce nodF gene expression[6]
  • as a reference standard to qualitatively and quantitatively analyse luteolin using reverse phase-high performance liquid chromatography with diode array detector (RP-HPLC-DAD)[2]
  • as a reaction supplement for β-galactosidase assay[7]
  • to elucidate the anti-inflammatory efficacy of luteolin in pseudorabies virus infected RAW264.7 cell line by measuring the anti-inflammatory mediators production and also cell viability and cytotoxicity assay[4]

Actions biochimiques/physiologiques

Hydroxylated flavone derivative, a strong antioxidant and radical scavenger. Suggested to play a role in prevention of cancer, possibly via the inhibition of fatty acid synthase activity.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Tian CF, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 201120260-201120260 (2012)
Luteolin as a potential preventive and therapeutic candidate for Alzheimer's disease
Kwon Y.
Experimental Gerontology, 95, 39-43 (2017)
Induction of apoptosis by luteolin involving akt inactivation in human 786-O renal cell carcinoma cells
Ou YC, et al.
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2013 (2013)
Crosstalk between jasmonic acid, ethylene and Nod factor signaling allows integration of diverse inputs for regulation of nodulation
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The Plant Journal, 46(6), 961-970 (2006)

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Questions

  1. what is the solubility of luteolin in dmso?

    1 answer
    1. Luteolin can be dissolved in DMSO at 10 mg/mL.

      Helpful?

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