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G2295

Sigma-Aldrich

Glimepiride

≥98% (HPLC), solid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C24H34N4O5S
Numéro CAS:
93479-97-1
Poids moléculaire :
490.62
Numéro MDL:
MFCD00878417
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24895093
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Pf

212.2-214.5 °C

Solubilité

DMSO: >10 mg/mL

Auteur

Sanofi Aventis

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CCC1=C(C)CN(C(=O)NCCc2ccc(cc2)S(=O)(=O)NC(=O)N[C@H]3CC[C@H](C)CC3)C1=O

InChI

1S/C24H34N4O5S/c1-4-21-17(3)15-28(22(21)29)24(31)25-14-13-18-7-11-20(12-8-18)34(32,33)27-23(30)26-19-9-5-16(2)6-10-19/h7-8,11-12,16,19H,4-6,9-10,13-15H2,1-3H3,(H,25,31)(H2,26,27,30)/t16-,19-

Clé InChI

WIGIZIANZCJQQY-RUCARUNLSA-N

Informations sur le gène

human ... ABCC8(6833) , KCNJ1(3758) , KCNJ11(3767)

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Description générale

Glimepiride is a class II biopharmaceutical[1] second-generation sulfonylurea.[2]

Application

Glimepiride has been used:
  • as a hypoglycemic drug to test its anti-diabetic functionality in human umbilical vein cells (HUVECs)[3]
  • as a sulfonylurea ATP-sensitive potassium channel (KATP) channel inhibitor in breast cancer MDA-MB-231 cells[4]
  • in glucose-stimulated insulin secretion (GSIS) assays of neonatal islet-like cell clusters (NICCs) to test its effect on insulin secretion[5]

Glimepiride is currently used to treat type 2 diabetes.

Actions biochimiques/physiologiques

Glimepiride is a potent blocker of cardiac KATP channels activated by pinacidil with an IC50 of 6.8 nM.
Glimepiride reduces blood glucose levels by stimulating the pancreatic β cells to secrete insulin hormone. It interacts with a 65-kD protein associated with β cells.[1]

Caractéristiques et avantages

This compound was developed by Sanofi Aventis. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H361

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000425711
0000425711
0000419400
0000419403
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A REVIEW ARTICLE ON GLIMEPERIDE: AN ORAL HYPOGLYCAEMIC DRUG
Tiwari A, et al.
International Journal of Advanced Research , 4, 920-927 (2016)
Vladimer Darsalia et al.
Diabetes, 62(4), 1289-1296 (2012-12-05)
Type 2 diabetes is a strong risk factor for stroke. Linagliptin is a dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitor in clinical use against type 2 diabetes. The aim of this study was to determine the potential antistroke efficacy of linagliptin in type
Mitsuyoshi Takahara et al.
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We retrospectively investigated the effect of adding dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitor and tapering sulfonylurea on blood glucose fluctuation in Asian patients with type 2 diabetes mellitus under basal-supported oral therapy (BOT). We recruited twenty-two consecutive Japanese patients with type 2
Thomas M Bodenstine et al.
FEBS letters, 586(1), 27-31 (2011-11-29)
Gap junctional intercellular communication (GJIC) regulates cellular homeostasis by propagating signaling molecules, exchanging cellular metabolites, and coupling electrical signals. In cancer, cells exhibit altered rates of GJIC which may play a role in neoplastic progression. K(ATP) channels help maintain membrane
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