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F7129

Sigma-Aldrich

5-Fluorocytosine

nucleoside analog

Synonyme(s) :

4-amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone, Flucytosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4FN3O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
129.09
Numéro Beilstein :
127285
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥99% (TLC)

Pf

298-300 °C (dec.) (lit.)

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC1=NC(=O)NC=C1F

InChI

1S/C4H4FN3O/c5-2-1-7-4(9)8-3(2)6/h1H,(H3,6,7,8,9)

Clé InChI

XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Chemical structure: nucleoside

Application

Used in studies on TMP biosynthesis.

Actions biochimiques/physiologiques

Nucleoside analog that has antifungal activities. 5-FC is deaminated by cytosine deaminase to product 5-fluorouracil, resulting in RNA miscoding. 5-Fluorocytosine inhibits DNA and RNA synthesis and interferes with ribosomal protein synthesis.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Annemarie E Brouwer et al.
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In a randomized controlled trial of amphotericin B-based therapy for human immunodeficiency virus (HIV)-associated cryptococcal meningitis in Thailand, we also compared the mycological efficacy, toxicity, and pharmacokinetics of oral versus intravenous flucytosine at 100 mg/kg of body weight/day for the
A Gomez-Lopez et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 52(4), 1506-1509 (2008-02-21)
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Francesco Imperi et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(18), 7458-7463 (2013-04-10)
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P Francis et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 15(6), 1003-1018 (1992-12-01)
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C Wang et al.
Cancer gene therapy, 19(11), 796-801 (2012-09-29)
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