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D2154

Sigma-Aldrich

5,6-Dehydroarachidonic acid

≥98%, ethanol solution

Synonyme(s) :

5,6-dehydro AA, cis-8,11,14-Eicosatrien-5-ynoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H30O2
Numéro CAS:
58688-54-3
Poids moléculaire :
302.45
Numéro CE :
200-578-6
Numéro MDL:
MFCD00065715
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24893642
Nomenclature NACRES :
NA.77
Pour en savoir plus sur le produit D2154, veuillez contacter la filiale Merck locale ou un distributeur. Contacter notre Service technique

Niveau de qualité

200

Essai

≥98%

Forme

ethanol solution

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC#CCCCC(O)=O

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-

Clé InChI

GIOQWSLKUVKKAO-QNEBEIHSSA-N

Description générale

An analog of arachidonic acid in which the 5,6 double bond has been replaced with an acetylene group.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibits 5-lipoxygenase of guinea pig leukocytes with an IC50 of 10 μM. In extracts of rat basophilic leukemia cells preincubated with 5,6-dehydro AA, the Ki for the conversion of arachidonic acid to 5-HPETE is 15 μM.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

62.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

17 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBR0972V
079K1320
039K1066
093K1525
111K1208

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DeWayne Townsend et al.
European journal of pharmacology, 519(3), 285-289 (2005-09-02)
Enteric neural activity modulates active transepithelial ion transport in the intestine. We investigated the neural circuits mediating neurogenic secretion in mucosal explants from porcine ileum. Transmural electrical stimulation increased short-circuit current, a measure of active ion transport, by 35+/-2 microA/cm2.
H H Tai et al.
Biochemistry, 19(9), 1989-1993 (1980-04-29)
[5,6-3H]arachidonic acid has been prepared by catalytic reduction of eicosa-cis-8,11,14-trien-5-ynoic acid (IV) over Lindlar catalyst. When either [5,6-3H]arachidonic acid or [5,6-3H]PGH2 is converted into PGI2 by swine aortic microsomes, the tritium at C-6 is lost to the medium. Thus, the
Strong suppression by mononuclear leukocytes from human newborns on maternal leukocytes: mediation by prostaglandins.
S A Johnsen et al.
Clinical immunology and immunopathology, 23(3), 606-615 (1982-06-01)
E Razin et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 133(2), 938-945 (1984-08-01)
The quantitative relationships between the secretion of a granule-associated mediator, beta-hexosaminidase, and the oxidative metabolism of arachidonic acid by the 5-lipoxygenase pathway were analyzed for a homogeneous population of T cell-dependent, bone marrow-derived, murine mast cells. The mast cells were
G I Miagkova et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 13(3), 415-419 (1987-03-01)
8Z,11Z,14Z-Eicosatriene-5-ynoic acid and its tritium-labelled analogue, [5,6-3H]arachidonic acid, have been synthesized on the basis of acetylenic compounds. [5,6-3H]Arachidonic acid has been used as substrate for the enzymatic synthesis of [5,6-3H]PGE2 and [5,6-3H]PGF2 alpha.

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