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D142

Sigma-Aldrich

4-Diphenylacetoxy-N-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride

solid

Synonyme(s) :

4-DAMP mustard hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H24ClNO2 · HCl
Numéro CAS:
130817-71-9
Poids moléculaire :
394.33
Numéro MDL:
MFCD00153790
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278403

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

DMSO: soluble (Solutions must be freshly prepared.)
aqueous base: unstable

Chaîne SMILES 

Cl[H].ClCCN1CCC(CC1)OC(=O)C(c2ccccc2)c3ccccc3

Informations sur le gène

human ... CHRM1(1128) , CHRM2(1129) , CHRM3(1131) , CHRM4(1132) , CHRM5(1133)

Actions biochimiques/physiologiques

Irreversible muscarinic acetylcholine receptor antagonist with essentially equivalent affinity for M1, M3, M4, and M5 receptors and much lower affinity for M2 receptors.

Attention

Hygroscopic

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
083K4619
100K4610

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N Watson et al.
European journal of pharmacology, 278(3), 195-201 (1995-05-24)
Muscarinic M2 receptors account for more than half the muscarinic receptor population in smooth muscles of a number of species and yet it is the smaller M3 receptor population that mediates contraction of many of these tissues. The role of
F J Ehlert et al.
Life sciences, 62(17-18), 1659-1664 (1998-05-19)
Irreversible ligands are useful tools for investigating the function of receptor subtypes in various physiological processes. The mechanism for alkylation involves the formation of a reversible receptor complex followed by a covalent reaction. The extent of receptor alkylation is determined
R S Ostrom et al.
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The ability of the M2 muscarinic receptor to inhibit the relaxant effects of forskolin and isoproterenol was investigated in bovine trachea. In most experiments, we measured contractile responses to oxotremorine-M in smooth muscle isolated from bovine trachea in which a
M T Griffin et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 266(1), 301-305 (1993-07-01)
4-DAMP mustard (N-2-chloroethyl)-4-piperidinyl diphenylacetate) has been shown to selectively and irreversibly inhibit muscarinic receptors. In an attempt to increase the rate of formation and peak concentration of the reactive intermediate, an analog [N-(2-bromoethyl)-4-piperidinyl diphenylacetate (4-DAMP bromo mustard)] was synthesized and
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