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C9026

Sigma-Aldrich

Caerulein

≥95% (HPLC), suitable for immunohistochemistry

Synonyme(s) :

Caerulein Sulfated, Cerulein, Ceruletide, [Tyr(SO3H)4]Caerulein, pGlu-Gln-Asp-Tyr(SO3H)-Thr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C58H73N13O21S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1352.40
Numéro Beilstein :
5422487
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

Caerulein, ≥95% (HPLC)

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

immunohistochemistry: suitable

Couleur

white

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CSCC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)[C@H](Cc3ccc(OS(O)(=O)=O)cc3)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H]4CCC(=O)N4)[C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](Cc5ccccc5)C(N)=O

InChI

1S/C58H73N13O21S2/c1-29(72)49(71-57(87)40(23-31-12-14-33(15-13-31)92-94(89,90)91)68-56(86)43(26-48(78)79)69-52(82)37(16-18-44(59)73)65-51(81)36-17-19-45(74)63-36)58(88)62-28-46(75)64-41(24-32-27-61-35-11-7-6-10-34(32)35)54(84)66-38(20-21-93-2)53(83)70-42(25-47(76)77)55(85)67-39(50(60)80)22-30-8-4-3-5-9-30/h3-15,27,29,36-43,49,61,72H,16-26,28H2,1-2H3,(H2,59,73)(H2,60,80)(H,62,88)(H,63,74)(H,64,75)(H,65,81)(H,66,84)(H,67,85)(H,68,86)(H,69,82)(H,70,83)(H,71,87)(H,76,77)(H,78,79)(H,89,90,91)/t29-,36+,37+,38+,39+,40+,41+,42+,43+,49?/m1/s1

Clé InChI

YRALAIOMGQZKOW-HJMGKOKZSA-N

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Amino Acid Sequence

Glp-Gln-Asp-Tyr(SO3H)-Thr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2

Application

Caerulein has been used to induce pancreatitis in Sprague-Dawley rats, mice and other experimental animals.

Actions biochimiques/physiologiques

Caerulein is a gastro regulatory molecule with actions similar to cholecystokinin. It possesses a tyrosine sulfate residue and induces smooth muscle contraction. It has gastrin-like activity. Caerulein is used to study cell signaling mediated by NF-κB upregulation of proteins such as intercellular adhesion molecule-1(ICAM-1) and inflammation related molecules, such as NADPH oxidase and Janus kinase signal transducer. Caerulein also regulates thermoregulation, sedation and satiety.
Effects on perception of pain are conflicting. It prevents gall bladder pain, renal colic, and the pain of intermittent claudication; however, in general, it is seen as an antagonist of endogenous opioids.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Inflammation-Induced Expression and Secretion of MicroRNA 122 Leads to Reduced Blood Levels of Kidney-Derived Erythropoietin and Anemia
Gastroenterology, 999-1010 (2016)
Shan-Ming Chen et al.
Scientific reports, 10(1), 20319-20319 (2020-11-25)
Pancreatic cancer is one of the most lethal and chemo-resistant cancers worldwide. Growing evidence supports the theory that the gut microbiota plays an essential role in modulating the host response to anti-cancer therapy. The present study aimed to explore the
Abba Kastin, Abba J. Kastin
Handbook of Biologically Active Peptides (2011)
Membrane Proteome Analysis of Cerulein-Stimulated Pancreatic Acinar Cells: Implication for Early Event of Acute Pancreatitis
Jangwon Lee
Gut and Liver, 4(1) (2010)
Acinar cell apoptosis and the origin of tubular complexes in caerulein-induced pancreatitis
Lynne E Reid
International Journal of Experimental Pathology (1999)

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