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C6374

Sigma-Aldrich

Caerulomycin A

from Streptomyces caeruleus, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Carulomycin A, Cerulomycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H11N3O2
Numéro CAS:
21802-37-9
Poids moléculaire :
229.23
Numéro MDL:
MFCD03093715
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329775122
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Streptomyces caeruleus

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(\C=N\O)nc(c1)-c2ccccn2

InChI

1S/C12H11N3O2/c1-17-10-6-9(8-14-16)15-12(7-10)11-4-2-3-5-13-11/h2-8,16H,1H3/b14-8+

Clé InChI

JCTRJRHLGOKMCF-RIYZIHGNSA-N

Catégories apparentées

Actions biochimiques/physiologiques

Caerulomycins produced by Streptomyces caeruleus are bipyridinic molecules endowed with antibiotic properties. Caerulomycin A was found to have a strong anti-fungal and anti-amoebic activity, and a mild antibacterial activity.

Notes préparatoires

Caerulomycin A stock solution may be prepared in DMSO or methanol at 1 mg/mL. The stock solution can be further diluted in water to 0.1 mg/mL. Higher concentrations my requrie gentle heating to 40 °C. Dilutions from the stock solution should be freshly prepared.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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D K Chatterjee et al.
Zeitschrift fur Parasitenkunde (Berlin, Germany), 70(5), 569-573 (1984-01-01)
The anti-amoebic action of the bipyridyl antibiotic caerulomycin was assessed in vitro and in vivo using various strains of Entamoeba histolytica from polyxenic, axenic and monoxenic cultures. Minimum inhibition concentrations of caerulomycin (metronidazole) were 7.5 (5), 15.6(1.95) and 60 (2.5)
Tarek Sammakia et al.
Organic letters, 4(14), 2385-2388 (2002-07-06)
[reaction: see text] The total synthesis of caerulomycin C is described. Key steps in this synthesis utilize 1,2-, 1,3-, and 1,4-halogen dance reactions for the functionalization of the pyridine ring.
Qinheng Lin et al.
Wei sheng wu xue bao = Acta microbiologica Sinica, 51(8), 1032-1041 (2011-11-22)
In order to enable the caerulomyicn biosynthetic study by in vivo gene disruptions, it is crucial to develop a genetic modification system for the producer Actinoalloteichus sp. WH1-2216-6. The spore germination timing and the concentration of MgSO4 in the medium

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