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B4063

Sigma-Aldrich

BIMU8 hydrate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2,3-Dihydro-N-[(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-3-(1-methylethyl)-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxamide Hydrochloride (1:1) hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H26N4O2·HCl · xH2O
Numéro CAS:
134296-40-5
Poids moléculaire :
378.90 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD17215946
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329773228
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

off-white to light tan

Solubilité

H2O: ≥5 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl.N1([C@@H]2C[C@H](C[C@H]1CC2)NC(=O)N3c4c(cccc4)N(C3=O)C(C)C)C.O

InChI

1S/C19H26N4O2.ClH.H2O/c1-12(2)22-16-6-4-5-7-17(16)23(19(22)25)18(24)20-13-10-14-8-9-15(11-13)21(14)3;;/h4-7,12-15H,8-11H2,1-3H3,(H,20,24);1H;1H2/t13-,14+,15-;;

Clé InChI

HZJJVFOOACXPTH-XZAJHMFNSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

BIMU8 hydrate is a potent 5-HT4 serotonin receptor agonist.
BIMU8 hydrate is a potent 5-HT4 serotonin receptor agonist. Serotonin (5-HT) is a major neurotransmitter that acts through a family of GPCRs and one ion channel. 5-HT4 receptor is GPCR expressed in many tissues, including brain, and modulates dopamine secretion, learning, and memory. BIMU8 is a full agonist at 5-HT4, but it binds differently than the endogenous ligand, 5-HT, shown through site-directed mutagenesis studies. It depolarizes neurons and was used to localize 5-HT4 to somatic but not dendritic regions of CA1 pyramidal neurons.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000418301
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0000384730
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0000249978

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S Letty et al.
Neuropharmacology, 36(4-5), 681-687 (1997-04-01)
Serotonin (5-HT) is involved in a large variety of physiological functions and it appears now that it could play a role in cognitive processes through the activation of 5-HT4 receptors. The present study was conducted to determine the effect of
N Galeotti et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 286(3), 1115-1121 (1998-09-11)
The effects of the administration of different 5-HT4 receptor antagonists (SDZ 205557, GR 125487) and 5-HT4 receptor agonists (BIMU 1, BIMU 8) on memory processes were evaluated in the mouse passive avoidance test. The administration of SDZ 205557 (10 mg
Filip de Vin et al.
Neuroreport, 22(17), 892-896 (2011-09-29)
5-HT₄ receptor (5-HT₄R) activation induces procognitive effects. This might be related to stimulation of hippocampal acetylcholine release, which has been shown for 5-HT₄R agonists in in-vivo models. We investigated the influence of the 5-HT₄R agonists, prucalopride and BIMU-8, on acetylcholine
A Meneses et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 56(3), 347-351 (1997-03-01)
In the present work, the effects of pre- or post-training (ip) injection of BIMU1 and BIMU8 (5-HT4 agonists) were figured out in the autoshaping learning task. Furthermore, the post-training effects of these agonists after treatment with SDZ 205-557 and GR
E Monferini et al.
Life sciences, 52(9), PL61-PL65 (1993-01-01)
Recently, a 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor has been described, whose pharmacology was distinct from that of the already known serotonergic receptors, so that it has been called 5-HT4. Because the lack of a high affinity radioligand, the identification of this receptor
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