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A6625

Sigma-Aldrich

Chlorure d′acétylcholine

≥99% (TLC)

Synonyme(s) :

ACh

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3Cl-
Numéro CAS:
60-31-1
Poids moléculaire :
181.66
Numéro Beilstein :
3571875
Numéro CE :
200-468-8
Numéro MDL:
MFCD00011698
Code UNSPSC :
51151535
ID de substance PubChem :
57653875
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥99% (TLC)

Pf

146-150 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 100 mg/mL

Chaîne SMILES 

[Cl-].CC(=O)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C7H16NO2.ClH/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4;/h5-6H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

JUGOREOARAHOCO-UHFFFAOYSA-M

Informations sur le gène

human ... CHRM3(1131)

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Description générale

Acetylcholine is a neurotransmitter released at nerve endings in both the central and peripheral nervous systems. Acetylcholine chloride (C7H16ClNO2) is a stable cholinergic agonist with muscarinic and nicotinic actions. It is available as white or off-white hygroscopic crystals, or as a crystalline powder. Acetylcholine chloride is hygroscopic in nature and is highly soluble in water, alcohol, propylene glycol and chloroform.

Application

Acetylcholine chloride has been used:
  • as an agent to trigger sudomotor axon reflex response during autonomic test
  • to induce contraction amplitude of pyloric circular smooth muscle strip (PCSMS) in rats
  • as a substrate for acetylcholinesterase
  • to stimulate after discharge in Aplysia bag cell neurons

Actions biochimiques/physiologiques

Le chlorure d′acétylcholine, injecté à raison de 20 mg/kg de poids corporel, réduit la mortalité et les taux de cytokines pro-inflammatoires plasmatiques chez des souris présentant une septicémie induite expérimentalement . Le mécanisme anti-inflammatoire cholinergique dépend probablement de l′interaction entre l′acétylcholine et les récepteurs cholinergiques α7n présents sur les monocytes, macrophages et neutrophiles, qui diminue les taux de cytokines pro-inflammatoires telles que TNF-α, IL-1β et IL-6.

Attention

Very hygroscopic

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Acetylcholine-evoked afterdischarge in Aplysia bag cell neurons
White SH and Magoski NS
American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology (2012)
Acetylcholine Chloride: Physical Profile
Profiles of Drug Substances, Excipients, and Related Methodology, 31, 1-19 (2005)
Stability of acetylcholine chloride solution in autonomic testing
Sletten DM, et al.
Journal of the Neurological Sciences, 234(1-2), 1-3 (2005)
Diarrhoea of famine and malnutrition--investigations using a rat model. 2--Ileal hypersecretion induced by starvation.
Young A and Levin RJ
Gut, 31(2), 162-169 (1990)
Microcalorimetric study of acetylcholine and acetylthiocholine hydrolysis by acetylcholinesterase
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