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A022

Sigma-Aldrich

1,3-Dipropyl-8-(p-sulfophenyl)xanthine

powder

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H20N4O5S
Numéro CAS:
89073-57-4
Poids moléculaire :
392.43
Numéro MDL:
MFCD00055080
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24277726
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear

Chaîne SMILES 

CCCN1C(=O)N(CCC)c2nc([nH]c2C1=O)-c3ccc(cc3)S(O)(=O)=O

InChI

1S/C17H20N4O5S/c1-3-9-20-15-13(16(22)21(10-4-2)17(20)23)18-14(19-15)11-5-7-12(8-6-11)27(24,25)26/h5-8H,3-4,9-10H2,1-2H3,(H,18,19)(H,24,25,26)

Clé InChI

IWALGNIFYOBRKC-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA1(134) , ADORA2B(136) , ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Actions biochimiques/physiologiques

Water soluble adenosine receptor antagonist with slight selectivity for A1 receptors.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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J W Daly et al.
Journal of medicinal chemistry, 28(4), 487-492 (1985-04-01)
A series of 8-(substituted phenyl) derivatives of theophylline and other 1,3-dialkylxanthines were evaluated for potency and selectivity as antagonists at A1- and A2-adenosine receptors in brain tissue. Theophylline has a similar potency (Ki = 14 microM) at both A1 and
S P Tofovic et al.
Shock (Augusta, Ga.), 16(3), 196-202 (2001-09-04)
The purpose of this study was to investigate in vivo the effects of modulating the adenosine system on endotoxin-induced release of cytokines and changes in heart performance and neurohumoral status in early, profound endotoxemia in rats. Time/pressure variables of heart
R K Dubey et al.
Hypertension (Dallas, Tex. : 1979), 36(3), 337-342 (2000-09-16)
The extracellular "cAMP-adenosine pathway" refers to the local production of adenosine mediated by cAMP egress into the extracellular space, conversion of cAMP to AMP by ectophosphodiesterase, and the metabolism of AMP to adenosine by ecto-5'-nucleotidase. The goal of this study
Serafim Guimarães et al.
Pharmacology & toxicology, 92(4), 160-162 (2003-05-20)
Chronic treatment of rats with 90 microg/kg/day DPSPX (1,3-dipropyl-8-sulphophenylxanthine) during seven days leads to a hypertensive state which is characterized by marked morphological changes of the blood vessel walls as well as by important functional alterations. While the angiotensin-converting enzyme
M B Forman et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 292(3), 929-938 (2000-02-25)
Recent studies have demonstrated that three membrane-permeant A(1) receptor antagonists reduced infarct size in a model of ischemia followed by brief reperfusion. However, it was not determined whether cardioprotection was mediated by nonspecific intracellular effects of these highly lipophilic drugs
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