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Sigma-Aldrich

Novobiocine sodium salt

≥93% (HPLC)

Synonyme(s) :

Albamycin, Cathomycin, Novobiocin, Novobiocin, Monosodium Salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H35N2NaO11
Numéro CAS:
1476-53-5
Poids moléculaire :
634.61
Numéro Beilstein :
3892910
Numéro CE :
216-023-6
Code UNSPSC :
51101500
Nomenclature NACRES :
NA.85

Pureté

≥93% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −48±3°, c = 1% in ethanol

Couleur

white to faint beige

Solubilité

H2O: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].CO[C@@H]1[C@@H](OC(N)=O)[C@@H](O)[C@H](Oc2ccc3C([O-])=C(NC(=O)c4ccc(O)c(C\C=C(\C)C)c4)C(=O)Oc3c2C)OC1(C)C

InChI

1S/C31H35N2O11.Na/c1-14(2)7-8-16-13-17(9-11-19(16)34)27(37)33-21-22(35)18-10-12-20(15(3)24(18)42-28(21)38)41-29-23(36)25(43-30(32)39)26(40-6)31(4,5)44-29;/h7,9-13,23,25-26,29,34,36H,8H2,1-6H3,(H2,32,39)(H,33,37);/q-1;+1

Clé InChI

AXOUUAINTJNFRS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chemical structure: coumarin-glycoside

Application

Novobiocin is used to study heat shock protein inhibition and to produce positively supercoiled plasmid DNA. It is an inhibitor of bacterial DNA gyrase and eukaryotic DNA topoisomerase. It also is an inhibitor of retrovirus RNA-dependent DNA-polymerase.
Pour la production d'ADN plasmidique surenroulé positivement. Inhibiteur de l'ADN gyrase bactérienne et de l'ADN topoisomérase eucaryote. Inhibiteur de l'ADN polymérase ARN-dépendante des rétrovirus

Actions biochimiques/physiologiques

Novobiocin inhibits DNA synthesis by inhibiting bacterial DNA gyrase targeting the GyrB subunit of the enzyme involved in energy transduction. Novobiocin acts as a competitive inhibitors of the ATPase reaction catalysed by GyrB . It is also a Hsp90 inhibitor . Antimicrobial spectrum: Gram-positive bacterial.
Mode d'action : inhibe la synthèse d'ADN en inhibant l'enzyme Topoisomérase II.
Spectre antimicrobien : Bactéries à Gram positif.

Conditionnement

1g, 5g

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Light sensitive. Store under inert gas. Keep in a dry place.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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N R Cozzarelli
Science (New York, N.Y.), 207(4434), 953-960 (1980-02-29)
Negative supercoiling of bacterial DNA by DNA gyrase influences all metabolic processes involving DNA and is essential for replication. Gyrase supercoils DNA by a mechanism called sign inversion, whereby a positive supercoil is directly inverted to a negative one by
Y Sumiyoshi et al.
The Journal of general virology, 64 (Pt 10), 2329-2333 (1983-10-01)
Inhibitors of bacterial DNA gyrase and eukaryotic DNA topoisomerase (novobiocin and nalidixic acid) were investigated with respect to their effect on the activity of RNA-dependent DNA polymerases from murine and avian retroviruses. Purified RNA-dependent DNA polymerase from AKR virus was
D Lockshon et al.
Nucleic acids research, 11(10), 2999-3017 (1983-05-25)
A procedure has been developed whereby the relative amounts of the topoisomers of E. coli plasmid can be determined for cells grown under a variety of conditions. Several applications of the procedure are presented. Addition of either novobiocin or oxolinic
A Maxwell
Molecular microbiology, 9(4), 681-686 (1993-08-01)
The coumarin group of antibiotics have as their target the bacterial enzyme DNA gyrase. The drugs bind to the B subunit of gyrase and inhibit DNA supercoiling by blocking the ATPase activity. Recent data show that the binding site for
Patricia L Taylor et al.
ACS chemical biology, 7(9), 1547-1555 (2012-06-16)
Multi-drug-resistant infections caused by Gram-negative pathogens are rapidly increasing, highlighting the need for new chemotherapies. Unlike Gram-positive bacteria, where many different chemical classes of antibiotics show efficacy, Gram-negatives are intrinsically insensitive to many antimicrobials including the macrolides, rifamycins, and aminocoumarins
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