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Sigma-Aldrich

DL-Methionine methylsulfonium chloride

≥97.0% (AT)

Synonyme(s) :

(3-Amino-3-carboxypropyl)dimethyl sulfonium chloride, MMS, Methyl-methionine sulphonium chloride, Vitamin U

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H14ClNO2S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
199.70
Beilstein:
4163617
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

Source biologique

synthetic

Essai

≥97.0% (AT)

Forme

powder

Impuretés

≤0.002% heavy metals

Résidus de calcination

≤0.1%

Perte

≤3% loss on drying

Couleur

colorless to white

pH

4.0-5.5

Pf

139-140 °C

Solubilité

H2O: 100 mg/mL, clear, colorless

Chaîne SMILES 

[Cl-].C[S+](C)CCC(N)C(O)=O

InChI

1S/C6H13NO2S.ClH/c1-10(2)4-3-5(7)6(8)9;/h5H,3-4,7H2,1-2H3;1H

Clé InChI

MYGVPKMVGSXPCQ-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

DL-Methionine methylsulfonium (DL-MMSC), a racemic mixture, is used to study its mechanism of protection against gastric ulceration. DL-MMSC may also be used as a methionine analogue.
S-Methionine methylsulfonium (SMMS) chloride is a derivative of methionine metabolism in some plants. SMMS has potent therapeutic effects on gastrointestinal ulceration potentially via its ability to promote dermal fibroblast migration and growth.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A S Salim
Journal of pharmaceutical sciences, 81(1), 70-73 (1992-01-01)
One milliliter of 1, 2, or 5% DL-cysteine (cysteine) or DL-methionine methylsulfonium chloride (MMSC) was instilled into the rat stomach 1, 24, and 48 h after giving ethanol (1 mL of 40% solution) by gavage. One hour following the administration
Kinuyo Matsumoto et al.
Metallomics : integrated biometal science, 3(7), 683-685 (2011-06-28)
The insulinomimetic activity of a Zn(ii) complex is reported. The effects of the Zn(ii) complex with ascorbic acid (Vitamin C; VC), methylmethionine sulfonium chloride (Vitamin U; VU) and l-carnitine were assessed in diet-induced metabolic syndrome model rats. Zn(VU)(2)Cl(2) and Zn(VC)Cl(2)
A S Salim
Pharmacology, 46(5), 281-288 (1993-05-01)
This prospective randomized double-blind controlled study investigated whether sulphydryl-containing agents protect against the recurrence of duodenal ulceration. To this end, DL-cysteine (200 mg 4 times daily) and DL-methionine-methyl sulphonium chloride (MMSC, 500 mg 4 times daily) were administered orally. Three
Dharmendra Kumar et al.
Bioresource technology, 96(3), 287-294 (2004-10-12)
The production of methionine by submerged fermentation using a mutant strain of Corynebacterium lilium was studied to determine suitable conditions for obtaining high productivity. The mutant strain resistant to the methionine analogues ethionine, norleucine, methionine sulfoxide and methionine methylsulfonium chloride
A S Salim
Journal of pharmaceutical sciences, 81(7), 698-700 (1992-07-01)
Reserpine (intraperitoneal, 5 mg/kg every day for 5 days) produced chronic ulceration of the rat stomach 2 weeks postdose. Gavage with 1% DL-cysteine or DL-methionine-S-methylsulfonium chloride at 1 mL/day for 2 weeks and 5 days protected against ulceration in 30%

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