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Sigma-Aldrich

Sodium (±)-homocitrate tribasic

Synonyme(s) :

2-Hydroxy-1,2,4-butanetricarboxylic acid trisodium salt, Trisodium homocitrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H7Na3O7
Poids moléculaire :
272.10
Numéro MDL:
MFCD16875434
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
329757376
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Impuretés

≤15.0% water

Niveau de qualité

100

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].[Na+].OC(CCC([O-])=O)(CC([O-])=O)C([O-])=O

InChI

1S/C7H10O7.3Na/c8-4(9)1-2-7(14,6(12)13)3-5(10)11;;;/h14H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13);;;/q;3*+1/p-3

Clé InChI

SNTBDRNHMPWDFS-UHFFFAOYSA-K

Application

Sodium (±)-homocitrate tribasic may be used in studies of formation and function of the iron-molybdenum cofactor (FeMo-co) which contains 7Fe, 9S, Mo, R-homocitrate. FeMo-co is essential for nitrogen fixation by nitrogenous organisms.

Actions biochimiques/physiologiques

Component of the iron-molybdenum cofactor of nitrogenases[1] [2], essential isomerization of homocitrate via homoaconitate to homoisocitrate[3], homocitrate accumulation seems to act as a sensor of lysine-pathway distress[4].

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319

Conseils de prudence

P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBH7814V
BCBB2860V
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T R Hoover et al.
Nature, 329(6142), 855-857 (1987-10-04)
Nitrogenase catalyses the ATP-dependent reduction of N2 to NH3, and is composed of two proteins, dinitrogenase (MoFe protein or component I) and dinitrogenase reductase (Fe protein or component II). Dinitrogenase contains a unique prosthetic group (iron-molybdenum cofactor, FeMoco) comprised of
T R Hoover et al.
Biochemistry, 28(7), 2768-2771 (1989-04-04)
When apodinitrogenase (lacking FeMo-co) was activated with FeMo-co synthesized in vitro in the presence of 3H-labeled homocitrate, label was incorporated into dinitrogenase. The physical association of the label with FeMo-co was demonstrated by reisolation and purification of the cofactor from
L Ma et al.
The Journal of biological chemistry, 269(27), 18007-18015 (1994-07-08)
Here we report the large scale isolation and characterization of a species, designated MoFe cluster, that exhibits an S = 3/2 EPR signal, and the comparison of this entity to isolated FeMo cofactor in N-methylformamide and to the active site
J Imperial et al.
Biochemistry, 28(19), 7796-7799 (1989-09-19)
(R)-2-Hydroxy-1,2,4-butanetricarboxylic acid [(R)-homocitrate] has been has been recently reported to be an integral constituent of the otherwise thought to be inorganic iron-molybdenum cofactor of dinitrogenase [Hoover, T.R., Imperial, J., Ludden, P.W., & Shah, V.K. (1989) Biochemistry 28,2768-2771]. Different organic acids
Felicitas Fazius et al.
Molecular microbiology, 86(6), 1508-1530 (2012-10-31)
Fungi produce α-aminoadipate, a precursor for penicillin and lysine via the α-aminoadipate pathway. Despite the biotechnological importance of this pathway, the essential isomerization of homocitrate via homoaconitate to homoisocitrate has hardly been studied. Therefore, we analysed the role of homoaconitases
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