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Sigma-Aldrich

L-Cystine

≥99.7% (TLC)

Synonyme(s) :

(R,R)-3,3′-Dithiobis(acide 2-aminopropionique)

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About This Item

Formule linéaire :
[-SCH2CH(NH2)CO2H]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
240.30
Beilstein:
1728094
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

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Nom du produit

L-Cystine, ≥99.7% (TLC)

Niveau de qualité

Essai

≥99.7% (TLC)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]20/D −219±5°, c = 1% in 1 M HCl

Résidus de calcination

≤0.1% (as SO4)

Perte

≤0.1% loss on drying

Couleur

white

Pf

>240 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

1 M HCl: 0.5 g/10 mL, clear, colorless

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤500 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg

Traces de cations

Ca: ≤50 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤6 mg/kg
Fe: ≤10 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤150 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CSSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1

Clé InChI

LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N

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Application

La L-cystine a été utilisée pour préparer une solution mère destinée au dosage de la L-cystéine et de la L-cystine dans des préparations pharmaceutiques et dans des échantillons d′urine selon une méthode par injection de flux spectrofluorimétrique.[1]

Actions biochimiques/physiologiques

La cystine est nécessaire à la synthèse du glutathion, qui protège les cellules du stress oxydatif. Un antiport x(c)- de cystéine/glutamate spécifique médie l′absorption cellulaire de la cystéine en échange de glutamate.[2] L′inhibition de l′absorption de la cystéine induit une toxicité dans les cellules neuronales.[3]

Autres remarques

Préparation de la N,N′-dibenzoyl-L-cystine, un auxiliaire efficace pour les réductions énantiosélectives des cétones[4][5]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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T Pérez-Ruiz et al.
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Neuron, 2(6), 1547-1558 (1989-06-01)
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K. Soai et al.
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Anne C Conibear et al.
The Journal of biological chemistry, 288(15), 10830-10840 (2013-02-23)
θ-Defensins are ribosomally synthesized cyclic peptides found in the leukocytes of some primate species and have promising applications as antimicrobial agents and scaffolds for peptide drugs. The cyclic cystine ladder motif, comprising a cyclic peptide backbone and three parallel disulfide

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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