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8.51209

Sigma-Aldrich

D(+)-Biotin

Novabiochem®

Synonyme(s) :

D(+)-Biotin, D-Biotin,Vitamin H, Hexahydro-2-oxothieno(3,4-d)-imidazole-4-pentanoic acid, Vitamin H

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16N2O3S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
244.31
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116133
Numéro de classement CE :
200-399-3
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Forme

solid

Puissance

>2000 mg/kg LD50, oral (Rat)

Capacité de réaction

reaction type: Biotinylations

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

pH

4.5 (0.1 g/L in H2O)

Pf

232-233 °C

Solubilité

0.2 g/L

Masse volumique apparente

200‑500 kg/m3

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)

Clé InChI

YBJHBAHKTGYVGT-UHFFFAOYSA-N

Description générale

D(+)-Biotin is the simplest reagent for the introduction of biotin to peptides, proteins and other biomolecules. In SPPS, it is best coupled using DIPCDI/Oxyma Pure. Biotin-labeled peptides have many important applications in immunology and histochemistry, such as affinity purification and FRET-based flow cytometry, solid-phase immunoassays, and receptor localization, that exploit the high affinity of streptavidin and avidin for biotin.,,,

Associated Protocols and Technical Articles
Biotinylation Reagents for Peptide Synthesis

Literature references:
[1] K. Hofmann & Y. Kiso (1976) Proc. Natl. Acad. Sci., 73, 3516.
[2] T. Buranda, et al. (1999) Cytometry, 37, 21.
[3] I. Sélo, et al. (1996) J. Immunol. Methods, 199, 127.
[4] J. Howl, et al. (1993) Eur J Biochem., 213, 711.

Application

Some recent applications of D(+)-Biotin in SPPS:
  • In the high-throughput biotinylation of proteins. The approach for site-specific biotinylation of proteins is useful for various applications such as protein purification and analysis.
  • In the site-specific biotinylation of multipodal glycoclusters on a solid support. The synthesis of biotinylated glycoclusters, has important applications in glycobiology.

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Peptides, antibodies, and FRET on beads in flow cytometry: A model system using fluoresceinated and biotinylated beta-endorphin
T. Buranda, et al.
Cytometry. Part A : the Journal of the International Society For Analytical Cytology, 37, 21-21 (1999)
Synthesis of biotinylated multipodal glycoclusters on a solid support
Karskela M, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2012, 6594-6605 (2012)
An approach to the targeted attachment of peptides and proteins to solid supports.
K. Hofmann & Y. Kiso
Proceedings of the National Academy of Sciences, 73, 3516-3516 (1976)
Fluorescent and biotinylated linear peptides as selective bifunctional ligands for the V1a vasopressin receptor
J. Howl, et al.
European Journal of Biochemistry, 213, 711-711 (1993)
Preferential labeling of alpha-amino N-terminal groups in peptides by biotin: application to the detection of specific anti-peptide antibodies by enzyme immunoassays
I. Selo, et al.
Journal of Immunological Methods, 199, 127-127 (1996)

Articles

Biotin-labelled peptides find applications in immunology and histochemistry for affinity purification and receptor localization.

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