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810218C

Avanti

C6-NBD Sphingomyelin

Avanti Research™ - A Croda Brand 810218C

Synonyme(s) :

N-[6-[(7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]hexanoyl]-sphingosine-1-phosphocholine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C35H61N6O9P
Numéro CAS:
94885-04-8
Poids moléculaire :
740.87
Numéro MDL:
MFCD01074983
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Essai

>99% (TLC)

Forme

liquid

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mL (810218C-1mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 810218C

Concentration

1 mg/mL (810218C-1mg)

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[P](=O)([O-])(OC[C@H](NC(=O)CCCCCNc1c2n[o]nc2c(cc1)[N+](=O)[O-])[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C35H61N6O9P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-18-21-32(42)30(28-49-51(46,47)48-27-26-41(2,3)4)37-33(43)22-19-17-20-25-36-29-23-24-31(40(44)45)35-34(29)38-50-39-35/h18,21,23-24,30,32,42H,5-17,19-20,22,25-28H2,1-4H3,(H2-,36,37,39,43,46,47)/b21-18+/t30-,32+/m0/s1

Clé InChI

YDBDYTGWMRUUSN-PERJAUJZSA-N

Description générale

C6-NBD Sphingomyelin is a fluorescent derivative of sphingomyelin. Its fluorescent property is due to presence of NBD (2-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl) aminoethyl) group.[1] Sphingomyelin is generally concentrated in the outer leaflet of the plasma membrane.[2]

Application

C6-NBD Sphingomyelin is suitable to study sphingomyelin endocytosis using fluorescence microscopy.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Sphingomyelin (SM) is involved in signal transduction and membrane trafficking. It is synthesized by the transfer of phosphocholine from phosphatidylcholine onto ceramide, catalysed by sphingomyelin synthase on the cell surface and in lumen of the Golgi. SM has high packing density and affinity for sterol which offer a strong barrier to extracellular environment.[2]

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (810218C-1mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Liver,Kidney

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Fluorescent and Luminescent Probes for Biological Activity (1999)
Kristin Dauner et al.
The Journal of biological chemistry, 292(14), 5737-5747 (2017-02-16)
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mTOR complex 1 activity is required to maintain the canonical endocytic recycling pathway against lysosomal delivery
Dauner K, et al.
The Journal of biological chemistry, 292(14), 5737-5747 (2017)
Klazien Huitema et al.
The EMBO journal, 23(1), 33-44 (2003-12-20)
Sphingomyelin (SM) is a major component of animal plasma membranes. Its production involves the transfer of phosphocholine from phosphatidylcholine onto ceramide, yielding diacylglycerol as a side product. This reaction is catalysed by SM synthase, an enzyme whose biological potential can
Mark L Schultz et al.
BMC medicine, 17(1), 200-200 (2019-11-13)
Niemann-Pick disease type C is a fatal and progressive neurodegenerative disorder characterized by the accumulation of unesterified cholesterol in late endosomes and lysosomes. We sought to develop new therapeutics for this disorder by harnessing the body's endogenous cholesterol scavenging particle
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