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Merck
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H41803

Sigma-Aldrich

N-(Hydroxymethyl)phthalimide

97%

Synonyme(s) :

Phthalimidomethanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H7NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
177.16
Beilstein:
140946
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

97%

Pf

147-149 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OCN1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C9H7NO3/c11-5-10-8(12)6-3-1-2-4-7(6)9(10)13/h1-4,11H,5H2

Clé InChI

MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N

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Application

For amidomethylation of aromatics in triflic acid.[1]

Conditionnement

Safe reagent for the in situ generation of anhydrous formaldehyde in organic solvents.[2]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis, 1077-1077 (1993)
Organic Letters (2007)
[Effect of hydroxymethylphthalimide on embryogenesis in white rats].
Iu S Kagan et al.
Gigiena i sanitariia, (10)(10), 64-66 (1983-10-01)
M N Khan
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 7(6), 685-691 (1989-01-01)
The conversion of N-(hydroxymethyl)phthalimide (NHPH) to phthalimide could not be detected within 300 s at pH 9.0, whereas in 0.18 M NaOH complete conversion of NHPH to phthalimide was observed within 50 s. In the presence of 0.2-0.4 M 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
Xiang-Bao Meng et al.
Carbohydrate research, 342(9), 1169-1174 (2007-04-05)
3,4,6-Tri-O-acetyl-D-galactal, 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and 3,6,2',3',4'6'-hexa-O-acetyl-D-lactal were reacted with N-hydroxymethylphthalimide and boron trifluoride etherate to produce the corresponding phthalimidomethyl unsaturated glycosides via Ferrier rearrangement. When the galactal derivative was used, a non-Ferrier rearrangement product was also isolated as a minor product under

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