Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Documents

D138401

Sigma-Aldrich

Dimethyl acetylenedicarboxylate

95%

Synonyme(s) :

Dimethyl 2-butynedioate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule linéaire :
CH3OCOC≡CCO2CH3
Numéro CAS:
762-42-5
Poids moléculaire :
142.11
Numéro Beilstein :
607063
Numéro CE :
212-098-4
Numéro MDL:
MFCD00008456
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24893421
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.447 (lit.)

Point d'ébullition

95-98 °C/19 mmHg (lit.)

Densité

1.156 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C#CC(=O)OC

InChI

1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3

Clé InChI

VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is an ester utilized as a dienophile and a dipolarophile in cycloaddition reactions.

Application

Versatile dienophile used in Diels-Alder reactions.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

186.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

86 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

Dicyclopentadiene contains BHT as stabilizer

Sigma-Aldrich

454338

Dicyclopentadiene

Ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate 97%

Sigma-Aldrich

401455

Ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate

Jing Sun et al.
ACS combinatorial science, 13(4), 421-426 (2011-05-17)
A protocol has been developed for the efficient synthesis of structurally diverse 3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones and 3,4-dihydro-2H-pyrans via four-component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylate, aromatic aldehydes and cyclic 1,3-diketones. The selective formation of the very different pyridinone or pyran derivatives depends on the
Guan-Wu Wang et al.
Organic & biomolecular chemistry, 4(22), 4063-4064 (2007-02-23)
The novel multicomponent reaction of [60]fullerene with dimethyl acetylenedicarboxylate and isoquinoline, quinoline or substituted quinolines was investigated. This type of reaction presents the first example of a 1,4-dipolar cycloaddition reaction in fullerene chemistry.
Yi Li et al.
Polymers, 13(3) (2021-01-28)
Big spherulite structure and high crystallinity are the two main drawbacks of poly(butylene succinate) (PBS) and hinder its application. In this work, a new type of copolyester poly(butylene succinate-co-butylene acetylenedicarboxylate) (PBSAD) is synthesized. With the incorporation of acetylenedicarboxylate (AD) units
Dimethyl acetylenedicarboxylate: A versatile tool in organic synthesis
CG Neochoritis, et al.
Synthesis, 537-585 (2014)
Steven E Wheeler et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(10), 3304-3311 (2010-02-18)
Stereoselective Diels-Alder cycloadditions that probe substituent effects in aryl-aryl sandwich complexes were studied experimentally and theoretically. Computations on model systems demonstrate that the stereoselectivity in these reactions is mediated by differential pi-stacking interactions in competing transition states. This allows relative
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique