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Sigma-Aldrich

DBCO-NHCO-PEG4-amine TFA

new

≥95%

Synonyme(s) :

15-Amino-N-[3-(11,12-didehydrodibenz[b,f]azocin-5(6H)-yl)-3-oxopropyl]-4,7,10,13-tetraoxapentadecanamide, 4,7,10,13-Tetraoxapentadecanamide, 15-amino-N-[3-(11,12-didehydrodibenz[b,f]azocin-5(6H)-yl)-3-oxopropyl], ADIBO-PEG4-amine TFA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H37N3O6 · xC2HF3O2
Numéro CAS:
1255942-08-5
Poids moléculaire :
523.62 (free base basis)
Numéro MDL:
MFCD28334576

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

solid

Couleur

colorless to yellow-brown

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCCC(=O)N1C=2C=CC=CC2C#CC=3C=CC=CC3C1)CCOCCOCCOCCOCCN

InChI

1S/C29H37N3O6.C2HF3O/c30-13-16-36-18-20-38-22-21-37-19-17-35-15-12-28(33)31-14-11-29(34)32-23-26-7-2-1-5-24(26)9-10-25-6-3-4-8-27(25)32;3-2(4,5)1-6/h1-8H,11-23,30H2,(H,31,33);1H

Application

DBCO-PEG4-Amine TFA is a heterobifunctional building block with two reactive terminals. The Dibenzocyclooctyne (DBCO) terminus is useful for copper-free click chemistry. DBCO compounds react with azides without need of Cu(I) catalyst due to the strained nature of alkyne resulting in formation of fast and stable triazole linkage. The amine terminus is useful for reaction with carboxylic acid containing linkers in presence in actiavtors such as EDC or HATU.

Caractéristiques et avantages

The PEG4 linker is suited for improving solubility of resulting conjugates and provides sufficient length to minimize interactions between macromolecules of interest.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Click chemistry for the preparation of advanced macromolecular architectures
Akeroyd N, et al.
European Polymer Journal, 47, 1207-1231 (2010)
A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes.
Vsevolod V Rostovtsev et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(14), 2596-2599 (2002-08-31)
Pamela V Chang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(5), 1821-1826 (2010-01-19)
Chemical reactions that enable selective biomolecule labeling in living organisms offer a means to probe biological processes in vivo. Very few reactions possess the requisite bioorthogonality, and, among these, only the Staudinger ligation between azides and triarylphosphines has been employed

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