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Sigma-Aldrich

Propargyl-N-hydroxysuccinimidyl ester

Synonyme(s) :

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 3-(prop-2-ynyloxy)propanoate, 3-(2-Propyn-1-yloxy)propanoic acid 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester, Alkyne-NHS ester, Propargyl-succinimidyl-ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H11NO5
Numéro CAS:
1174157-65-3
Poids moléculaire :
225.20
Numéro MDL:
MFCD13184973
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329767108
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

solid

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Pf

36-41 °C

Groupe fonctionnel

NHS ester
alkyne

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C#CCOCCC(ON1C(CCC1=O)=O)=O

InChI

1S/C10H11NO5/c1-2-6-15-7-5-10(14)16-11-8(12)3-4-9(11)13/h1H,3-7H2

Clé InChI

WKIKHHMUNOVQLD-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Propargyl-N-hydroxysuccinimidyl ester may be used as a tool for identifying nucleophilic ligandable hotspots by chemoproteomic approaches.[1]
Propargyl-NHS ester is an amine reactive reagent for derivatizing peptides, antibodies, amine coated surfaces etc, with a terminal alkyne. The alkyne can be reacted with an azide containing compound or biomolecule via copper catalyzed azide-alkyne click chemistry to yield a stable triazole linkage.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Qianyun Zhang et al.
ACS nano, 12(10), 10473-10485 (2018-10-06)
Multivalent presentation of ligands on nanoparticles (NPs) is considered a general strategy for enhancing receptor binding and activation through amplification of ligand-receptor interactions within the footprint of the individual NPs. The spatial clustering of ligand-functionalized NPs represents an additional, less
Activatable T1 Relaxivity Recovery Nanoconjugates for Kinetic and Sensitive Analysis of Matrix Metalloprotease
Zhu X, et al.
ACS Applied Materials & Interfaces (2017)
NHS-Esters As Versatile Reactivity-Based Probes for Mapping Proteome-Wide Ligandable Hotspots.
Ward CC, et al.
ACS Chemical Biology (2017)
Yi Yu et al.
Nature chemical biology, 16(4), 387-390 (2019-12-25)
Here, we report a rapid CRISPR-Cas9-mediated gene knock-in strategy that uses Cas9 ribonucleoprotein and 5'-modified double-stranded DNA donors with 50-base-pair homology arms and achieved unprecedented 65/40% knock-in rates for 0.7/2.5 kilobase inserts, respectively, in human embryonic kidney 293T cells. The identified

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