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670359

Sigma-Aldrich

Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex

≥98.0%

Synonyme(s) :

(T-4)-[S-[(Diphenylphosphino-κP)methyl] ethanethioate]trihydroboron

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H18BOPS
Numéro CAS:
446822-71-5
Poids moléculaire :
288.15
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329760266
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥98.0%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Staudinger Reaction

Pf

52-55 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

B.CC(=O)SCP(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H15OPS.BH3/c1-13(16)18-12-17(14-8-4-2-5-9-14)15-10-6-3-7-11-15;/h2-11H,12H2,1H3;1H3

Clé InChI

MXPNVFCCEGQGEN-UHFFFAOYSA-N

Application

  • Traceless Staudinger ligation reagent with borane protecting group.
  • The borane group stabilizes the phosphine against oxidation and can be easily removed with mild basic or acidic conditions to yield the active phosphine.[1]
  • After reaction with an azide, the phosphine is eliminated in the presence of water to yield a native amide bond.[2]
  • Used in the synthesis of cyclic peptides.[2]
Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex Ligation with DABCO

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Informations légales

Sold under license for research and development purposes only. US Patent 6,974,884 and related patents apply

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC5652V
0000100645
0000092856
0000078637
0000064082

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The Journal of organic chemistry, 67(14), 4993-4996 (2002-07-06)
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