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Sigma-Aldrich

3-Hydroxy-3-phenylpropionitrile

Synonyme(s) :

β-Hydroxy-benzenepropanenitrile

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH2CN
Numéro CAS:
17190-29-3
Poids moléculaire :
147.17
Numéro MDL:
MFCD00544189
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879816
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.5420 (lit.)

Point d'ébullition

306-307 °C (lit.)

Densité

1.112 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(CC#N)c1ccccc1

InChI

1S/C9H9NO/c10-7-6-9(11)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6H2

Clé InChI

HILDHWAXSORHRZ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Hydroxy-3-phenylpropionitrile, a β-hydroxynitrile, is an aryl substituted α-aminophenylaceronitrile. It can be obtained by reacting lithioacetonitrile with benzaldehyde via asymmetric 1,2-addition reaction.

Application

Reactant for:
  • Hydrolysis by cyanobacterium nitrilase in catalytic preparation of carboxylic acid
  • Biotransformation to amide using nitrile hydratase from Rhodococcus erythropolis A4
  • Direct catalytic aldol-type reactions

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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D Brady et al.
Applied microbiology and biotechnology, 64(1), 76-85 (2003-12-11)
Biocatalytic transformations converting aromatic and arylaliphatic nitriles into the analogous related amide or acid were investigated. These studies included synthesis of the beta-substituted nitrile 3-hydroxy-3-phenylpropionitrile, subsequent enrichment and isolation on this substrate of nitrile-degrading microorganisms from the environment, and a
Highly enantioselective 1, 2-additions of various organolithium reagents to aldehydes.
Granander J, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(13), 2021-2027 (2006)

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