Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

543322

Sigma-Aldrich

2-Phenylindole-3-carboxaldehyde

97%

Synonyme(s) :

3-Formyl-2-phenylindole

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H11NO
Numéro CAS:
25365-71-3
Poids moléculaire :
221.25
Numéro MDL:
MFCD00435481
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878676
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Pf

249-253 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde
phenyl

Chaîne SMILES 

O=Cc1c([nH]c2ccccc12)-c3ccccc3

InChI

1S/C15H11NO/c17-10-13-12-8-4-5-9-14(12)16-15(13)11-6-2-1-3-7-11/h1-10,16H

Clé InChI

IFIFXODAHZPTEY-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Phenylindole-3-carboxaldehyde may be used to synthesize:[1]
  • 2-phenylindole-3-carboxaldehyde oxime
  • 2-phenyl-1H-indole-3-carboxaldehyde O-methyl oxime
  • 2-phenylindole-3-carbonitrile
Reactant for preparation of:
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Pyrimidinones via Biginelli reaction as antimicrobial agents
  • [(phenyl)pyrazolyl]indole derivatives as antiinflammatory agents and analgesics
  • Indole thiophene chalcones via Claisen-Schmidt condensation as antimicrobial and antioxidant agents
  • Benzofuranone attached indole derivatives as PI3K inhibitors
  • Ionone-based chalcones as novel antiandrogens
  • Oxazolylindoles as antiinflammatory agents for edema

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBT0350V
14109JH
17629LI

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Novel indium-mediated ternary reactions between indole-3-carboxaldehydes-allyl bromide-enamines: facile synthesis of bisindolyl-and indolyl-heterocyclic alkanes.
Kumar S, et al.
Tetrahedron Letters, 44(10), 2101-2104 (2003)
Xufen Yu et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(44), 8835-8847 (2012-10-10)
Development of small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound
Iridium-catalyzed regio- and enantioselective N-allylation of indoles.
Levi M Stanley et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(42), 7841-7844 (2009-09-18)
Acylation of indoles by Duff reaction and Vilsmeier-Haack formylation and conformation of N-formylindoles.
Chatterjee A and Biswas KM.
The Journal of Organic Chemistry, 38(23), 4002-4004 (1973)

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique