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Sigma-Aldrich

5-Methylhydantoin

97%

Synonyme(s) :

5-Methyl-2,4-imidazolidinedione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H6N2O2
Numéro CAS:
616-03-5
Poids moléculaire :
114.10
Numéro MDL:
MFCD00022398
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877981
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

148-152 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1NC(=O)NC1=O

InChI

1S/C4H6N2O2/c1-2-3(7)6-4(8)5-2/h2H,1H3,(H2,5,6,7,8)

Clé InChI

VMAQYKGITHDWKL-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for:
Preparation of N-chlorohydantoins
The Mitsunobu reaction
Pseudomonas putida strain allowing conversion into L-amino acids
D-hydantoinase from Agrobacteria tumefaceins
Eznymatic racemization

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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B A Nogueira et al.
The journal of physical chemistry. A, 124(31), 6303-6318 (2020-06-10)
The conformational space of 5-acetic acid hydantoin {5AAH; [2-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetic acid]} was investigated by quantum chemical calculations performed at the DFT(B3LYP)/6-311++G(d,p) level of theory. A total of 13 conformers were located in the potential energy surface of the molecule, six of
[Studies on the chemical constituents of Pueraria lobata].
M H Chen
Zhong yao tong bao (Beijing, China : 1981), 10(6), 34-36 (1985-06-01)
M L Niku-Paavola et al.
Journal of applied microbiology, 86(1), 29-35 (1999-04-13)
New types of antimicrobial compounds were identified in the culture filtrate of Lactobacillus plantarum VTT E-78076. Activity was detected in the low molecular mass fraction separated by gel chromatography. This fraction totally inhibited the growth of the Gram-negative test organism
C L Soong et al.
FEMS microbiology letters, 158(1), 51-55 (1998-02-07)
Cyclic imide-transforming activity was found to be widely distributed in bacteria, yeast and molds. This activity was not correlated with cyclic ureide-transforming activity in bacteria, but there was some correlation in yeast and molds. These two activities are probably catalyzed
Anupama S Engineer et al.
Enzyme and microbial technology, 138, 109554-109554 (2020-06-13)
Overexpression of a novel hydantoinase (hyuH) from P. aeruginosa (MCM B-887) in E. coli yielded optically pure carbamoyl amino acids. The use of optically pure carbamoyl amino acids as substrates facilitates the synthesis of non-proteinogenic amino acids. The enzyme hyuH
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