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Sigma-Aldrich

2-Fluoro-4-methylpyridine

98%

Synonyme(s) :

2-Fluoro-4-picoline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6FN
Numéro CAS:
461-87-0
Poids moléculaire :
111.12
Numéro MDL:
MFCD00041224
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877948
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.472 (lit.)

Point d'ébullition

160-161 °C (lit.)

Densité

1.078 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccnc(F)c1

InChI

1S/C6H6FN/c1-5-2-3-8-6(7)4-5/h2-4H,1H3

Clé InChI

ZBFAXMKJADVOGH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Fluoro-4-methylpyridine, also known as 2-fluoro-4-picoline, can be prepared based on Talik′s procedure from 2-amino-5-methylpyridine via diazotization. The effect of substituents on spectral properties of 2-fluoro-6-methylpyridine has been investigated based on 13C NMR, UV and IR spectral data.

Application

2-Fluoro-4-methylpyridine may be used in the preparation of:
  • 2-Fluoro-4-(iodomethyl)pyridine
  • 4-(4-fluorophenyl)-5-(2-fluoropyridin-4-yl)-1,3-dihydroimidazol-2-thione
  • 2-fluoro-4-pyridinemethanol
  • 2-fluoro-4-pyridinemethanol, 4-methylbenzenesulfonate
  • 10,10-bis[(2-fluoro-4-pyridinyl)methyl]-9(10H)-anthracenone
  • 2-fluoro-3-iodo-5-methylpyridine
  • 2-fluoro-4-pyridinecarboxylic acid

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Efficient Pyridinylmethyl Functionalization: Synthesis of 10,10-Bis[(2-fluoro-4-pyridinyl)methyl]-9(10H)-anthracenone (DMP 543), an Acetylcholine Release Enhancing Agent.
Pesti JA, et al.
Journal of Oral Pathology & Medicine, 65(23), 7718-7722 (2000)
2-Fluoro-4-pyridinylmethyl analogues of linopirdine as orally active acetylcholine release-enhancing agents with good efficacy and duration of action.
Earl RA, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 41(23), 4615-4622 (1998)
Towards the improvement of the synthesis of novel 4 (5)-aryl-5 (4)-heteroaryl-2-thio-substituted imidazoles and their p38 MAP kinase inhibitory activity.
Laufer S and Koch P.
Organic & Biomolecular Chemistry, 6(3), 437-439 (2008)
First metalation of aryl iodides: directed ortho-lithiation of iodopyridines, halogen-dance, and application to synthesis.
Rocca P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(27), 7832-7838 (1993)
The synthesis of 2-fluoro-4-and 2-fluoro-6-pyridinecarboxylic acid and derivatives.
Roe A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 71(12), 4152-4153 (1949)
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