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Sigma-Aldrich

2-Iodophenylacetonitrile

97%

Synonyme(s) :

2-Iodobenzyl cyanide

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H4CH2CN
Numéro CAS:
40400-15-5
Poids moléculaire :
243.04
Numéro MDL:
MFCD00040888
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877818

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.618 (lit.)

Point d'ébullition

113-120 °C/0.5 mmHg (lit.)

Densité

1.75 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Ic1ccccc1CC#N

InChI

1S/C8H6IN/c9-8-4-2-1-3-7(8)5-6-10/h1-4H,5H2

Clé InChI

FPSGTRJUQLYLHE-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Iodophenylacetonitrile is a 2-aryl substituted nitrile. It reacts with lactams to form ring-fused isoquinolinones via palladium-catalyzed carboxamidation in tandem with aldol condensation.

Application

2-Iodophenylacetonitrile may be used in the preparation of:
  • 2?-aminobiphen-2-ylacetonitrile
  • ethyl (2-iodophenyl)iminoacetate hydrochloride
  • 3,4-disubstituted 2-naphthalenamines

It may also be used in the preparation of the following nitriles:
  • 2-(2-iodophenyl)-2-methylpropanenitrile
  • 1-(2-iodophenyl)cyclopentanecarbonitrile
  • 5-bromo-2-(2-iodophenyl)pentanenitrile
  • 2-(2-iodophenyl)-2-propylpentanenitrile
  • 1-(2-iodophenyl)cyclohexanecarbonitrile
  • 1-(2-Iodophenyl)cyclopropanecarbonitrile

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Studies in Acyl C? H Activation via Aryl and Alkyl to Acyl ?Through Space? Migration of Palladium.
Kesharwani T, et al.
Organic Letters, 11(12), 2591-2593 (2009)
Palladium-catalyzed borylation of ortho-substituted phenyl halides and application to the one-pot synthesis of 2,2'-disubstituted biphenyls.
Baudoin O, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(26), 9268-9271 (2000)
Hirokazu Tsukamoto et al.
The Journal of organic chemistry, 81(5), 1733-1745 (2015-11-26)
1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane (dppe)-ligated palladium(II) complexes catalyze the annulation of internal alkynes with 2-(cyanomethyl)phenylboronates to provide 3,4-disubstituted-2-naphthalenamines in good yields. The annulation reaction proceeds under mild and neutral conditions and requires methanol as an essential solvent. In addition to symmetrical alkynes, unsymmetrical
David Crich et al.
The Journal of organic chemistry, 71(9), 3452-3463 (2006-04-22)
The [1-cyano-2-(2-iodophenyl)]ethylidene group is introduced as an acetal-protecting group for carbohydrate thioglycoside donors. The group is easily introduced under mild conditions, over short reaction times, and in the presence of a wide variety of other protecting groups by the reaction
Palladium-catalyzed carboxamidation reaction and aldol condensation reaction cascade: A facile approach to ring-fused isoquinolinones.
Chouhan G and Alper H.
Organic Letters, 10(21), 4987-4990 (2008)

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