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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1,1′-Bi-2-naphthol bis(trifluoromethanesulfonate)

97%

Synonyme(s) :

(R)-1,1′-Bi(2-naphthol) bis(trifluoromethanesulfonate), (R)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3C10H6-)2
Numéro CAS:
126613-06-7
Poids moléculaire :
550.45
Beilstein:
4282753
Numéro MDL:
MFCD00274615
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24867612
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Activité optique

[α]23/D −146°, c = 1 in chloroform

Pf

82-85 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)ccc4ccccc34

InChI

1S/C22H12F6O6S2/c23-21(24,25)35(29,30)33-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)34-36(31,32)22(26,27)28/h1-12H

Clé InChI

OYJLCOSEYYZULE-UHFFFAOYSA-N

Application

(R)-(−)-1,1′-Bi-2-naphthol bis(trifluoromethanesulfonate) can be used:
  • In the synthesis of heterobidentate ligands for asymmetric catalysis.
  • To prepare 2-(diphenylphosphino)-2′-alkoxy-1,1′-binaphthyls by reacting with bis(aryl) phosphonic acids.
  • As a starting material for the synthesis of binaphthyl based rhodium catalysts used in the hydrogenation of styrene.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
07906BQ
00411TI
16413ER

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Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation in the presence of a chiral `light fluorous? phosphine ligand
Cavazzini M, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 13, 1220-1221 (2001)
Synthesis of chiral 2, 2′-bis (diphenylphosphino)-1, 1′-binaphthyl (BINAP) via a novel nickel-catalyzed phosphine insertion
Cai D, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59(23), 7180-7181 (1994)
New perfluorinated rhodium-BINAP catalysts and hydrogenation of styrene in supercritical CO2
Altinel H, et al.
Journal of Supercritical Fluids, 51(2), 202-208 (2009)
Novel heterobidentate ligands for asymmetric catalysis: Synthesis and rhodium-catalysed reactions of S-alkyl (R)-2-diphenylphosphino-1, 1′-binaphthyl-2′-thiol
Gladiali S, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 5(7), 1143-1146 (1994)

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