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Sigma-Aldrich

2-Methyl-1-indanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H10O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
146.19
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.555 (lit.)

pb

93-95 °C/4 mmHg (lit.)

Densité

1.064 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC1Cc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C10H10O/c1-7-6-8-4-2-3-5-9(8)10(7)11/h2-5,7H,6H2,1H3

Clé InChI

BEKNOGMQVKBMQN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Methyl-1-indanone, a α-benzocycloalkenone[1], is a derivative of 1-indanone. Its synthesis has been reported.[2][3][4] The enzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic 2-methyl-1-indanone has been studied.[5] The asymmetric α-arylation[6] and hydroxymethylation of 2-methyl-1-indanone has been reported.[7] It participated in the synthesis of 2-methyl-6-carboxyazulene.[8]

Application

2-Methyl-1-indanone may be used as a starting material in the synthesis of β-benzocycloalkenone.[1] It may be used in the synthesis of the following:
  • cyclohex-2-en-1-yl 2-methyl-1H-inden-3-yl carbonate[9]
  • 2-hydroxy-2-methyl-1-indanone[10]
  • O-alkoxycarbonylation of lithium enolates[11]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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On the decarboxylation of 2-methyl-1-tetralone-2-carboxylic acid-oxidation of the enol intermediate by triplet oxygen.
Riahi A, et al.
New. J. Chem., 37(8), 2245-2249 (2013)
Shaozhong Ge et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(41), 16330-16333 (2011-09-16)
We report the α-arylation of ketones with a range of aryl chlorides with enantioselectivities from 90 to 99% ee catalyzed by the combination of Ni(COD)(2) and (R)-BINAP and the coupling of ketones with a range of heteroaryl chlorides with enantioselectivities
Michael W Justik et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 10(1), 217-225 (2007-11-17)
The conversion of alpha-benzocycloalkenones to homologous beta-benzocyclo-alkenones containing six, seven and eight-membered rings is reported. This was accomplished via a Wittig olefination-oxidative rearrangement sequence using[hydroxy(tosyloxy)iodo]-benzene (HTIB) is the oxidant, that enables the synthesis of regioisomeric pairs of methyl-substituted beta-benzocycloalkenones. The
Structural effects in the Pd-induced enantioselective deprotection-decarboxylation of β-ketoesters.
Kukula P, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 18(24), 2859-2868 (2007)
Selective and easy preparation of enol carbonates of α-disubstituted aryl ketones from their lithium enolates.
Aboulhoda SJ, et al.
Tetrahedron Letters, 36(27), 4795-4796 (1995)

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