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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine

99%

Synonyme(s) :

(R)-(+)-1,1′-Bi(2-naphthylamine), (R)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diamine, (R)-(+)-2,2′-Diamino-1,1′-binaphthalene, (R)-(+)-DABN

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About This Item

Formule linéaire :
H2NC10H6C10H6NH2
Numéro CAS:
18741-85-0
Poids moléculaire :
284.35
Numéro Beilstein :
5279621
Numéro MDL:
MFCD00145204
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24863894
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D +157°, c = 1 in pyridine

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

242-244 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1ccc2ccccc2c1-c3c(N)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H16N2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12H,21-22H2

Clé InChI

DDAPSNKEOHDLKB-UHFFFAOYSA-N

Description générale

(R)-(+)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine is an axially dissymmetric binaphthyl ligand mainly used in enantioselective catalysis.

Application

1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine derivatives have been used for asymmetric hydrogenations, cyclopropanations, and formation of chiral lactones.
1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine derivatives have been used for asymmetric hydrogenations, cyclopropanations, and formation of chiral lactones. Its chiral sulphonamide, chiral diphenylphosphoramide and chiral diphenylthiophosphoramide derivatives are useful ligands for asymmetric addition reaction of diethylzinc to aldehydes in the presence of titanium(IV) alkoxide.

Attention

May darken in storage.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Trifluoromethanesulfonamide, diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide of (R)-(+)-1, 1'-binaphthyl-2, 2'-diamine as chiral catalyst ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS.
Chirality, 12(7), 574-580 (2000)
Chen, G.-M. et al.
Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 16, 216-216 (1995)
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1112-1112 (1991)
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