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Sigma-Aldrich

Sodium tert-butoxide

97%

Synonyme(s) :

Sodium 2-methylpropan-2-olate, Sodium t-butoxide, Sodium tert-butanolate, Sodium tert-butylate

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About This Item

Formule linéaire :
NaOC(CH3)3
Numéro CAS:
865-48-5
Poids moléculaire :
96.10
Numéro Beilstein :
3654215
Numéro CE :
212-741-9
Numéro MDL:
MFCD00040575
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24862063
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Chaîne SMILES 

[Na+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Sodium tert-butoxide may be used as a safe and effective alternative to sodium hydride for the coupling of hydroxyethyl adenine with diethyl p-toluenesulfonyloxymethanephosphonate to form 9-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]adenine (diethyl-PMEA), which is a key intermediate to prepare adefovir dipivoxil.
It can also be used:
  • To facilitate the coupling of aryl halides with benzene derivatives in the presence of 10-phenanthroline derivative.
  • To activate first-row transition-metal pre-catalysts.
  • As a base for the amination of aryl chlorides in the presence of a novel palladacyclic precatalyst.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H251,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

57.2 °F

Point d'éclair (°C)

14 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Process optimization in the synthesis of 9-[2-(diethylphosphonomethoxy) ethyl] adenine: replacement of sodium hydride with sodium tert-butoxide as the base for oxygen alkylation.
Yu RH, et al.
Organic Process Research & Development, 3(1), 53-55 (1999)
tert-Butoxide-mediated arylation of benzene with aryl halides in the presence of a catalytic 1, 10-phenanthroline derivative.
Shirakawa E, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(44), 15537-15539 (2010)
Activation and discovery of earth-abundant metal catalysts using sodium tert-butoxide.
Docherty JH, et al.
Nature Chemistry, 9(6), 595-595 (2017)
An air and thermally stable one-component catalyst for the amination of aryl chlorides.
Zim D and Buchwald SL.
Organic Letters, 5(14), 2413-2415 (2003)

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