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329967

Sigma-Aldrich

(+)-Usnic acid

98%

Synonyme(s) :

(+)-Usnic acid from Usnea dasypoga, 2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1,3(2H,9bH)-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H16O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
344.32
Beilstein:
96698
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

98%

Forme

powder

Activité optique

[α]25/D +488°, c = 0.7% in chloroform

Pf

201-203 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

C[C@](C1=C(O)C(C)=C(O)C(C(C)=O)=C1O2)(C(C3C(C)=O)=O)C2=CC3=O

InChI

1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,22-24H,1-4H3/t18-/m1/s1

Clé InChI

ICTZCAHDGHPRQR-GOSISDBHSA-N

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Description générale

(+)-Usnic acid is a bioactive compound mainly found as a secondary metabolite in lichens.[1]

Application

(+)-Usnic acid has been used to study the following:
  • The mechanism of its antimicrobial activity in bacterial cells.[2]
  • Its ability as an antibiofilm agent against Group A Streptococci (GAS).[1]
  • Its ability as a potent anti-virulent compound against Candida albicans.[3]
  • The mechanism of its toxic effect on hepatocytes.[4]
  • Its ability to inhibit the motility of human lung cancer cells.[5]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Microbiological research, 179, 20-28 (2015)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  2. Do you offer any interpretation of the IR spectrum of Product 329967, (+)-Usnic acid?

    1 answer
    1. Although we do not perform any detailed analysis of IR spectrum as part of our routine QC testing for this product, we can say that the broad stretch around  3000 cm-1is due to hydrogen-bonded hydroxyl (OH) groups and the band at 1700 cm-1 is due to the carbonyl (C=O).

      Helpful?

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