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Sigma-Aldrich

2,6,6-Triméthyl-2-cyclohexène-1,4-dione

98%

Synonyme(s) :

4-Oxoisophorone, Cétoisophorone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12O2
Numéro CAS:
1125-21-9
Poids moléculaire :
152.19
Beilstein:
2207030
Numéro CE :
214-406-2
Numéro MDL:
MFCD00043119
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859797
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.491 (lit.)

pb

222 °C (lit.)
92-94 °C/11 mmHg (lit.)

Pf

26-28 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1=O

InChI

1S/C9H12O2/c1-6-4-7(10)5-9(2,3)8(6)11/h4H,5H2,1-3H3

Clé InChI

AYJXHIDNNLJQDT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione is also known as 4-ketoisophorone and is the major component of saffron spice.[1] It is a cyclic olefin and was reported as a product of the thermal degradation of β-carotene in aqueous suspension.[2]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Conseils de prudence

P280 - P302 + P352

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL2642
STBJ2519
STBH8492
S56137V
S56137

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Worldwide market screening of saffron volatile composition.
Maggi L, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 89(11), 1950-1954 (2011)
Description of volatile compounds generated by the degradation of carotenoids in paprika, tomato and marigold oleoresins.
Rios JJ, et al.
Food Chemistry, 106(3), 1145-1153 (2008)
Mohamed-Elamir F Hegazy et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 63(5-6), 403-408 (2008-08-02)
Stereospecific olefin (C=C) and carbonyl (C=O) reduction of the readily available prochiral compound ketoisophorone (2,2,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione) (1) by Marchantia polymorpha and Nicotiana tabacum cell suspension cultures produce the chiral products (6R)-levodione (2), (4R,5S)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone (3), and (4R,6R)-actinol (4) as well as the
Stefano Raimondi et al.
Journal of biotechnology, 156(4), 279-285 (2011-09-22)
Old yellow enzymes (OYEs, EC 1.6.99.1) are flavin-dependent oxidoreductases that catalyze the stereoselective trans-hydrogenation of the double bond, representing a promising alternative to metal-based catalysis. Bioconversion of ketoisophorone (KIP) by 28 non-conventional yeasts belonging to 16 different species was investigated.
Matthias Lechtenberg et al.
Planta medica, 74(7), 764-772 (2008-05-23)
Extracts from saffron, the dried stigmata from Crocus sativus L., are being used more and more in preclinical and clinical trials for the treatment of cancer and depression. Because of the known quality problems of saffron, HPLC methods on RP(18)
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